2,5-呋喃二甲醇(CAS号: 1883-75-6)是一种重要的生物基平台化合物,其核心卖点在于其可再生来源和广泛的高值化应用潜力。它通常为白色至淡黄色结晶固体(熔点74-77°C),可由生物质衍生的5-羟甲基糠醛(HMF)通过高效催化加氢工艺生产,选择性高,过程绿色 。
该化合物分子中的呋喃环和两个羟甲基赋予其独特的反应活性,使其成为合成高性能生物基聚合物(如聚酯、聚氨酯)的关键单体,能部分替代石油基原料(如丙二醇),降低产品碳足迹 。同时,它也是重要的医药中间体和精细化学品(如表面活性剂、增塑剂)的合成砌块 。作为溶剂使用时,它具有低毒性和可生物降解的特性,是一种更环保的选择 。
2,5-呋喃二甲醇(2,5-呋喃二甲醇 / 2,5-双(羟甲基)呋喃 / 2,5-Bis(hydroxymethyl)furan / BHMF / FDM)
CAS No.:1883-75-6
分子式:C₆H₈O₃
分子量:128.13
EINECS:217-544-1
产品基本信息
白色至类淡黄色粉末或结晶固体(室温固态),由 5-羟甲基糠醛(HMF)催化加氢/硼氢化钠还原制得,是生物质基呋喃平台化合物的典型代表。微溶于水,溶于 DMSO、乙腈、甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂。分子内含呋喃环+双伯醇羟基,pKa≈13.74,双羟基均可酯化/醚化/氧化,呋喃环可发生亲电取代(5 位活性高于 3 位);干态密封 2~8℃ 稳,忌强氧化剂(呋喃环易氧化开环)、强酸高温(呋喃环质子化聚合)、强亲电试剂长时间接触;可燃固体(闪点 120.3℃ 闭杯),受热(>275℃)分解释放 CO、CO₂、呋喃醛类不完全燃烧烟。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至类淡黄色粉末/结晶固体 |
熔点 | 74~77 °C |
沸点 | 275.4 °C(760 mmHg) |
密度 | 1.283 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 120.3 °C(闭杯) |
折射率 | n²⁰/D 1.542~1.543 |
蒸气压 | 0.00248 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~4.4(空气=1,按 MW 估) |
pKa | 13.74±0.10(Predicted) |
LogP | −0.7(XlogP3)|−1.326(est) |
溶解性 | 微溶于水;溶于 DMSO、乙腈、甲醇、乙醇、丙酮 |
稳定性 | 干态 2~8℃ 密封稳;忌强氧化剂/强酸高温;受热释 CO/呋喃醛 |
主要用途(详细)
聚酯与聚氨酯单体(核心大宗方向)
作为生物质基二元醇与己二酸、对苯二甲酸、琥珀酸等缩聚制聚呋喃二甲酸二醇酯(PFDME)、与 MDI/TDI 制呋喃基聚氨酯,替代石油基 1,4-丁二醇/丙二醇,降低涂层 VOC,提升生物基含量;
其聚合物 Tg 高、阻隔性优,适用于食品包装、涂料、弹性体。
医药与精细化工中间体
双羟基经卤代/磺酸酯化/氧化制 2,5-呋喃二甲醛、2,5-呋喃二甲酸等下游砌块,用于核苷衍生物、冠醚、药物中间体合成;
双羟基保护(TBDMS/THP)→ 呋喃环金属化/偶联→ 脱保护,是呋喃类药物活性分子标准路线。
溶剂与助剂
作溶剂、软化剂、湿润剂、粘结剂、表面活性剂、合成增塑剂,部分替代丙二醇用于涂料/油墨/纺织涂层。
分子识别与材料研究
作人造受体(氢键供体/受体)用于分子识别研究,构建主客体化学、超分子自组装平台;
MOF/COF 配体前体(双羟基与金属节点配位)。
安全与环保
GHS分类:GHS07(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H332/皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信号词 警告(Warning);部分厂商 SDS(如 TCI/泰坦)标"GHS 不适用/无已知危害",按地域 SDS 差异较大;旧版 Xi(R22+R36/37/38),非主危序(多国运输 NONH/9 类)。
健康危害:
吞咽/皮肤接触/吸入有害(急性毒 4 类),粉尘/浓溶液致皮肤刺激、眼结膜刺激、呼吸道刺激;
经皮吸收疑轻微全身毒性,长期接触资料不足;无 IARC/NTP 致癌分级;
热解 CO/呋喃醛烟致呼吸道刺激,无剧毒品级风险。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 120℃),非易爆粉尘;与强氧化剂不相容;
受热分解释 CO/CO₂/呋喃醛烟。
环境危害:WGK 数据不足,生物质基可生物降解,对水生低毒,避免大量入水体。
操作与储存
存阴凉(2~8℃ 冷藏)、干燥、避光、通风库房,密封防潮(可充氮),与强氧化剂、强酸、食品分库;非主危序,按一般可燃固/刺激性化学品管;
操作:局部排风防粉尘;戴 N95/P2 防尘口罩、护目镜+面屏、丁腈手套、长袖工服;班后清洗。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,饮温水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
干扫/真空收集入双袋密封(忌大量水冲致溶解扩散),残余清水冲入中和池;大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按有机废渣交资质焚烧;禁入下水道/水体。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴防毒面具防 CO/呋喃醛烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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