2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF,CAS号:96-47-9)是一种性能优异的绿色环保溶剂,为无色透明液体,沸点78-80℃,微溶于水,能与大多数有机溶剂互溶。其核心优势在于其可再生来源(可由生物质如糠醛或乙酰丙酸加氢制得)和可生物降解性,是替代四氢呋喃(THF)、二氯甲烷等传统挥发性溶剂的理想选择。
在应用中,它作为格氏反应等重要有机反应的优良溶剂,具有反应速率快、产率高的特点;同时也是天然产物萃取和医药中间体合成中的重要溶剂。相比THF,它具有更高的沸点、更低的吸湿性,且不易形成过氧化物,储存和使用更安全。
2-甲基四氢呋喃(2-甲基四氢呋喃 / 2-MeTHF / 四氢-2-甲基呋喃 / Tetrahydro-2-methylfuran)
CAS No.:96-47-9
分子式:C₅H₁₀O
分子量:86.13
EINECS:202-507-4
产品基本信息
无色透明液体,具典型醚类气味。水中溶解度约 15 g/100 mL(25℃),且溶解度随温度降低而增加(反向水溶性,这一特性使其可与水形成共沸物,便于反应后分离回收);与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂无限互溶。醚环 α-位甲基取代使分子位阻增大、热稳定性显著高于四氢呋喃(THF),沸点高出 THF 约 10℃;干态密封常温稳,商品均加 BHT 稳定剂(150~400 ppm)抑制过氧化,但未稳定品在空气中/光照下可缓慢生成爆炸性过氧化物;忌强氧化剂、强酸、强碱(发生危险反应);低闪点高度易燃,蒸气比空气重(相对蒸气密度 2.97),易沿地面扩散,受热分解释放 CO、CO₂ 不完全燃烧烟。
项目 | 数值 |
外观 | 无色透明液体,醚样气味 |
熔点 | −136 °C |
沸点 | 78~80 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.852~0.863 g/cm³(20 °C) |
闪点 | −10~−11 °C(闭杯) |
引燃温度 | 260~270 °C |
折射率 | n²⁰/D 1.404~1.406 |
蒸气压 | 136 hPa(20℃)|96.8 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | 2.97(空气=1) |
爆炸极限 | 1.2%~5.7%(V/V,空气)(部分源标 1.7%~8.9%) |
溶解性 | 水 15 g/100mL(25℃),随温度降低溶解度增加;与醇/醚/酮/芳烃/氯代烃互溶 |
稳定性 | 干态稳;忌空气/光照(生过氧化物);忌强氧化剂/强酸/强碱;低闪点极度易燃 |
主要用途(详细)
绿色溶剂替代 THF(核心大宗)
作为格氏反应、有机金属反应、催化加氢、烷基化的反应溶剂,沸点比 THF 高 10℃ 以上,可耐受更高反应温度,且反向水溶性使其易于水洗分离回收,是 THF/乙醚的绿色升级替代品;
形成过氧化物速率显著低于 THF,安全性更优。
医药中间体与溶剂(高纯去向)
合成磷酸氯喹、磷酸伯氨喹等抗疟药物的关键原料/溶剂;
用于头孢类抗生素、紫杉醇等抗癌药、硫胺素(维生素 B₁)合成;
医药级须 ≥99%,低杂质满足 GMP 标准。
新能源与电子化学品
锂电池电解液辅助溶剂(对锂还原有抗性,改善低温流动性、提升锂离子迁移效率);
电子级用于半导体晶圆蚀刻、光刻胶制备;
作为生物汽油添加剂(P-Series 燃料),与汽油任意比例互溶。
精细化工与材料
树脂、天然橡胶、乙基纤维素、氯乙酸-醋酸乙烯共聚物的优良溶剂;
铀冶炼高效溶剂;涂料增溶剂、香料提取、感光材料生产;
低温光谱研究溶剂,手性合成辅助试剂。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 2 H225)+GHS07(急性经口 4 H302/皮肤刺激 2 H315/严重眼损伤 1 H318/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335/特异性靶器官毒性-一次接触 3 H336)+EUH019 可能生成爆炸性过氧化物,信号词 危险(Danger);旧版 F(R11+R20/21/22+R36/37/38+R39)。UN 2536,第 3 类易燃液体(PG II)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 300~2000 mg/kg、兔经皮 LD₅₀ >2000 mg/kg(低毒);
蒸气/雾致眼结膜刺激、鼻咽干涩、呼吸道刺激;高浓度吸入致头晕、恶心、麻醉作用,长期接触疑中枢神经系统损害;
无 IARC 致癌分级,按低毒醚类管。
物理/化学危险:
闪点 −10℃ 极度易燃,蒸气与空气成爆燃混合物(爆限 1.2%~5.7%),静电可引燃;与强氧化剂/强酸/强碱发生危险反应;
最致命隐性风险:未稳定品在空气中或光照下可生成爆炸性过氧化物,蒸干残液可能引发爆炸,必须在使用前检测过氧化物、且禁止蒸馏至干。
环境危害:对水生环境有害,可生物降解(BOD₅/COD >0.5),严禁大量入水体。
操作与储存(关键:BHT 稳定、避光充氮、禁蒸干、按 3 类 PG II 管)
存阴凉(≤25℃、建议 2~8℃ 冷藏更优)、避光、通风、防爆库房,密封满装或充氮,与强氧化剂、强酸、强碱、食品分库专锁;UN 2536,3 类 PG II;
操作前必测过氧化物(淀粉-KI 试纸或定量试剂盒),超 100 ppm 需先用酸性硫酸亚铁溶液洗涤除过氧化物后再用;严禁蒸馏至干;
操作:防爆电器+强排风,防静电接地;戴 ABEK 滤盒防毒面具(高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/普通丁腈)、防静电服;禁明火,班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊(H318)。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,饮温水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
切断火源,戴 SCBA+防静电防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入双密封容器(忌大量水冲致挥发扩散);大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发,按易燃醚废液交资质焚烧;禁入下水道/水体/地下室/低洼处。
灭火方法
干粉、CO₂、砂土扑救(禁用直流水,易导致飞溅和蒸气扩散);消防人员必须戴 SCBA,在上风向灭火;喷水冷却容器,受热变形立即撤离。
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