2,4-二氯苯腈(2,4-Dichlorobenzonitrile,别名 2,4-二氯苯甲腈,CAS:6574-98-7,EINECS 229-493-2)是一种白色至类白色结晶性粉末、具微弱特殊嗅味的芳环邻对位双氯单氰基取代物(分子式 C₇H₃Cl₂N,MW≈172.01,结构 2,4-Cl₂C₆H₃–C≡N)。苯环两个 Cl 强吸电子使芳环钝化,氰基兼具亲核转化位点(水解→2,4-二氯苯甲酸、还原→2,4-二氯苄胺、与格氏/有机锂金属化)与反应惰性(常温对酸/碱稳定,需强条件才转化);不溶于水(insoluble,25℃),溶于甲醇、乙醇、丙酮(丙酮中溶解度约 870 g/L)、DMF、氯仿、甲苯,常温化学稳定,避光下不易分解。
2,4-二氯苯腈(2,4-Dichlorobenzonitrile / 2,4-二氯苯甲腈)
CAS No.:6574-98-7(注:348-57-2 为 2,4-二氟溴苯登记号,二者不可混淆;EINECS 229-493-2)
分子式:C₇H₃Cl₂N
分子量:172.01
MDL:MFCD00016373 / Beilstein 637738
产品基本信息
白色至近乎白色结晶粉末,具特殊芳香气味。几乎不溶于水,在甲醇、乙醇、DMF、丙酮(丙酮中溶解度可达 870 g/L)等有机溶剂中溶解度较高。2,4-位双氯+氰基协同强吸电子,芳环缺电子,氰基可水解成 2,4-二氯苯甲酸/酰胺、还原成 2,4-二氯苄胺;干态密封常温稳,忌强氧化剂、强碱高温(氰基皂化)、活泼金属;可燃固体(闪点 113.4℃ 闭杯),受热分解释放 CO、NOₓ、HCl 腐蚀毒烟(氰基高温断裂可伴生少量 HCN)。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至近乎白色结晶粉末 |
熔点 | 57~61 °C(lit. 57~62) |
沸点 | 125 °C(15 mmHg)|约 260.5℃(760 mmHg 预测伴分解) |
密度 | 1.4 g/cm³(25 °C)|1.498(粗估) |
闪点 | 113.4 °C(闭杯) |
折射率 | n²⁰/D 1.584(估) |
蒸气压 | 0.0122 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~5.9(空气=1,按 MW 估) |
LogP | 2.77 |
溶解性 | 不溶于水;易溶于甲醇/乙醇/DMF/丙酮;丙酮中 870 g/L |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强碱高温;受热释 HCl/NOₓ |
主要用途(详细)
农药中间体(核心大宗)
新型农药中间体,主要用于生产高效、低毒、广谱的含氟苯甲酰脲类杀虫剂(除虫脲、氟铃脲、氟虫脲系)、除草剂;
经水解/还原/环合制 2,4-二氯苯甲酸、2,4-二氯苄胺等下游砌块,用于抑菌剂、除草活性分子。
医药与精细化工
作有机合成中间体,用于合成医药活性分子(抗疟、抗炎、抗肿瘤候选药)的 2,4-二氯苯片段引入;
下游可延伸至 2,4-二氯硫代苯胺、2-碘苯并噻唑、3-氨基-6-氯-1H-吲唑 等特种中间体。
工程材料与染料
工程塑料、电子材料、染料合成中间体;
作 SNAr 与氰基转化模型底物,钯催化氰基导向 C-H 活化研究基准。
安全与环保
GHS分类:GHS06(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H331)+GHS07(皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信号词 警告(Warning);旧版 Xn+T+Xi(R20/21/22+R36/37/38)。UN 3439(部分源标 UN 3276),第 6.1 类毒害固体(PG III),WGK 2。
健康危害:
吞咽/皮肤接触/吸入均有害,液态/粉尘致皮肤刺激、严重眼刺激、呼吸道刺激;
误吞致消化道不适,经皮吸收疑肝/肾轻度损害;
无统一 LD₅₀,按急性毒 4 类+刺激性管;火灾受热释 HCl/NOₓ 腐蚀毒烟,氰基高温断裂可伴生少量 HCN,消防须戴 SCBA。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 113.4℃),非易爆粉尘;与强氧化剂不相容;
受热分解释 HCl/NOₓ 腐蚀烟。
环境危害:WGK 2,对水生生物有毒,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃)、干燥、通风库房,密封防潮,与强氧化剂、强碱、食品分库专锁;按 6.1 类 PG III 毒害固体管;
操作:通风橱+局部排风防粉尘,防尘防爆;戴 N95/P2 防尘防毒面具(ABEK+氰/酸气滤盒,高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁腈/氯丁手套、长袖工服;班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,就医。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,勿催吐,饮牛奶/水,立即就医。
泄漏应急
戴 SCBA+防尘防化服+橡胶手套;防止粉尘扬散,干扫/真空收集入双密封容器(忌水冲致溶解扩散);大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按含氯含氰危废交资质焚烧(HCl/NOₓ/HCN 洗涤吸收);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
水雾、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴 SCBA 防 HCl/NOₓ/HCN 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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