2,6-二氯苯腈（2,6-Dichlorobenzonitrile，别名 敌草腈 / Dichlobenil / 2,6-二氯苄腈 / 2,6-二氯氰基苯，CAS：6574-99-8（注：1194-65-6 为早期旧号，现主用 6574-99-8），EINECS 229-493-2）是一种白色至类白色结晶性粉末、具微弱杏仁/氯芳烃嗅味的芳环邻位双氯单氰基取代物（分子式 C₇H₃Cl₂N，MW≈172.01，结构 2,6-Cl₂C₆H₃–C≡N）。苯环两个 Cl 占据氰基邻位，形成强空间位阻+强吸电子环境，使芳环高度钝化；氰基常温对酸/碱稳定（需强条件水解→2,6-二氯苯甲酸、还原→2,6-二氯苄胺），邻位双 Cl 是氟代（→2,6-二氟苯腈）与苯甲酰脲杀虫剂骨架的关键前体；极微溶于水（20℃ 1.8 mg/L，25℃ 2.5 mg/L），溶于丙酮、苯、乙醇、氯仿、甲苯、DMF。
2,6-二氯苯腈（2,6-二氯苯甲腈 / 敌草腈 / Dichlobenil / 2,6-Dichlorobenzonitrile）
CAS No.：1194-65-6（注：6574-98-7 为 2,4-二氯苯腈登记号，二者不可混淆；EINECS 214-787-5；MDL MFCD00001781）
分子式：C₇H₃Cl₂N
分子量：172.01
Reaxys：1909167｜RTECS：DI3500000
产品基本信息
白色至近白色结晶粉末或结晶固体，无色结晶体、稍带芳香气味。水溶性极低（25 mg/L，25℃；TCI 标 0.018 g/L，20℃），易溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM、乙酸乙酯等有机溶剂。2,6-位双氯对称分布，氰基可水解成 2,6-二氯苯甲酸/酰胺、还原成 2,6-二氯苄胺；干态密封常温稳，忌强氧化剂（避免氧化物接触），未有已知危险反应；SDS 明确非可燃或难燃（USCG: Not flammable），但受热（>270℃）分解释放 HCl、CO、NOₓ、含氯芳腈不完全燃烧烟，氰基高温断裂可伴生少量 HCN。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至近白色结晶粉末/结晶固体 |
熔点 | 143～146 °C（lit.）｜TCI 标 144.0~147.0℃ |
沸点 | 270～275 °C（760 mmHg）｜279.2±20.0℃（预测） |
密度 | 1.4 g/cm³（25 °C）｜1.4980（粗估） |
闪点 | 非可燃（USCG）/ 预测 126.8±16.0 °C |
折射率 | n²⁰/D 1.584（估） |
蒸气压 | 0.14 Pa（25℃）｜0.00406 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~5.9（空气=1，按 MW 估） |
LogP | 2.7（20℃） |
溶解性 | 水 25 mg/L（25℃）；易溶于醇/醚/酮/卤代烃/DMF |
稳定性 | 干态常温稳；忌强氧化剂；受热释 HCl/NOₓ |
主要用途（详细）
除草剂敌草腈原药（核心大宗，占总耗量主导）
本身就是芽前/芽后土壤处理除草剂"敌草腈（Dichlobenil）"的活性成分（商用名 Barrier、Casoron 等），用于防除一年生/多年生阔叶杂草与莎草，高尔夫球场、果园、非农用地、工业场地广泛施用 ；
通过 2,6-二氯苯胺重氮化+Sandmeyer 氰化制得，是氯代苯腈类除草剂中最具代表性的对称异构体。
农药与医药中间体
经水解/还原/亲核取代制 2,6-二氯苯甲酸、2,6-二氯苄胺等下游砌块，用于含氯吡啶/嘧啶类除草剂、双氯芬酸钠（Diclofenac sodium）合成前体 ；
参与恶唑类、咪唑类抗真菌药、降压药（胍那苄醋酸盐 Guananbenz acetate）等医药活性分子构建 。
精细化工与材料
作 SNAr 模型底物（2,6-位双氯对称，区域选择性明确），钯催化 C-H 活化、氰基导向官能化基准底物；
特种颜料、染料中间体，部分电子材料含氯芳腈配体前体。
安全与环保
GHS分类：GHS07（急性经口 5 H303／急性经皮 4 H312／严重眼刺激 H320／特异性靶器官毒性-反复接触 H373）＋GHS09（对水生生物有毒并具有长期持续影响 H411），信号词 警告（Warning）；旧版 Xn+N（R21+R51/53）。UN 3077，第 9 类环境危害（PG III），WGK 2 。
健康危害：
大鼠经口 LD₅₀ 2710 mg/kg、小鼠 6800 mg/kg（低~中等毒），皮肤接触有害（H312），吞咽可能有害（H303）；
长期或反复接触可能损害器官（H373），ICSC 提示"物质可能对皮肤有影响，导致氯痤疮（chloracne）"；
粉尘刺激眼结膜与呼吸道，误吞致消化道不适；无 IARC 致癌分级；
受热/火灾释放 HCl/NOₓ 腐蚀毒烟，氰基高温断裂可伴生少量 HCN，消防须戴 SCBA。
物理/化学危险：
SDS 明确非可燃或难燃（USCG: Material itself does not burn or burns with difficulty），但受热分解释 HCl 等刺激/有毒烟气；
与强氧化剂不相容。
环境危害：H411 对水生生物有毒且具有长期持续影响，WGK 2，严禁释放到环境中（P273），禁入下水道/自然水体。
操作与储存
存阴凉（≤30℃）、干燥、避光、通风库房，密封防潮（0~6℃ 冷藏更优），与强氧化剂、食品/饲料分库专锁；按 UN 3077 / 9 类 PG III 环境危害管 ；
操作：局部排风防粉尘，防尘防爆；戴 N95/P2 防尘口罩、护目镜+面屏、丁腈/氯丁手套、长袖工服；班后淋浴，场所禁饮食。
急救措施
皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医（P302+P352+P312）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊（H320）。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，送医。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水，立即就医（P312）。
泄漏应急
戴防尘呼吸防护+防护手套/防护服；防粉尘扬散，先润湿防止扬尘，干扫/真空收集入密封容器（P391），按含氯有机危废交资质处置；严禁进入环境（P273），禁入下水道/水体/土壤。
灭火方法
周边火灾用水雾、干粉、CO₂、常规泡沫扑救（物料本身非可燃，灭周围火灾即可）；消防人员戴 SCBA 防 HCl/NOₓ/HCN 毒烟；喷水冷却容器，受热变形撤离；禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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