2,4-二氯苯乙酮(CAS号:2234-16-4)是一种重要的精细化工中间体,为白色至灰白色结晶固体,熔点约33-34℃,沸点约246℃,不溶于水但易溶于有机溶剂 。其核心卖点在于作为合成关键药物和高效农药的关键砌块。在医药领域,它是广谱抗真菌药物酮康唑、伊曲康唑的重要合成中间体 。在农药领域,它被用于制备丙环唑、抑霉唑等三唑类高效杀菌剂,以及杀虫剂和除草剂,市场应用非常广泛 。此外,它在新材料(如特种树脂)和染料合成中也有应用
2,4-二氯苯乙酮(2',4'-二氯苯乙酮 / 1-(2,4-二氯苯基)乙酮 / 2,4-Dichloroacetophenone)
CAS No.:2234-16-4
分子式:C₈H₆Cl₂O
分子量:189.04
EINECS:218-780-8
产品基本信息
白色至灰白色结晶固体(室温 25℃ 附近为过冷液,温热熔为无色透明液体),具微弱芳香酮味。水中溶解度约 200 mg/L(20℃),易溶于苯、甲苯、甲醇、乙醇、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。2,4-位双氯使芳环富电子性下降、羰基 α-位活化,可被 Br₂ 自由基取代生成 ω-溴-2,4-二氯苯乙酮、被 Cl₂ 光照取代生成 ω-2,4-三氯苯乙酮;干态密封常温稳,忌强氧化剂(过锰酸钾氧化开环)、强碱高温(羟醛缩合/成盐)、强亲核试剂长时间接触;可燃固体(闪点 >110℃ 闭杯 / >230℉),受热(>240℃)分解释放 HCl、CO、CO₂、含氯芳烃不完全燃烧烟(最致命风险:火灾热解产 HCl 剧毒腐蚀烟)。
项目 | 数值 |
外观 | 白色至灰白色结晶固体(温热无色液) |
熔点 | 33~34 °C(lit.) |
沸点 | 140~150 °C(15 mmHg)|约 246.7℃/760 mmHg(预测伴分解) |
密度 | 1.32 g/cm³(25 °C) |
闪点 | >110 °C(闭杯)|>230 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.5635 |
蒸气压 | 3.2 Pa(25℃)|0.0268 mmHg(25℃) |
相对蒸气密度 | ~6.5(空气=1,按 MW 估) |
LogP | 2.62~2.79 |
溶解性 | 水中约 200 mg/L;易溶于苯/甲苯/醇/氯仿/乙醚/丙酮 |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强碱高温;受热释 HCl |
主要用途(详细)
三唑类杀菌剂中间体(核心大宗,占总耗量 >60%)
经 Br₂ 自由基取代制 ω-溴-2,4-二氯苯乙酮、经 Cl₂ 光照取代制 ω-2,4-三氯苯乙酮,二者是抑霉唑、丙环唑、乙环唑、戊环唑、苯醚甲环唑、甲环唑等三唑类杀菌剂的关键前体 ;
唑类杀菌剂广谱、内吸、长效,是谷物/果蔬用杀菌剂市场支柱,2,4-二氯苯乙酮单吨耗量支撑约 1 万吨/年产能 。
医药中间体
合成酮康唑、咪康唑(达克宁)、硝酸益康唑、噻康唑等咪唑类广谱抗真菌药物的核心起始原料 ;
部分氟康唑、心血管药物侧链引入 2,4-二氯苯乙酮片段 。
杀虫剂与除草剂中间体
延伸制杀虫剂毒虫畏、除草剂野燕枯的中间体 ;
与氰化物亲核取代制氯代烃衍生物,作特种农药活性骨架 。
有机合成与染料
作 α-卤代苯乙酮模型底物(Br/Cl 取代区域选择性明确),钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物;
染料合成提供特定结构基团,香料/其他有机化合物合成中间体 。
安全与环保
GHS分类:GHS07(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H332/皮肤刺激 2 H315/严重眼损伤 1 H318/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335)+GHS08(生殖细胞致突变性 2 H341)+GHS09(水生慢性 3 H412),信号词 危险(Danger) ;旧版 Xi(R22+R36/37/38+R41+R52/53)。
健康危害:
吞咽/皮肤接触/吸入均有害(急性毒 4 类),液态/粉尘致皮肤刺激、严重眼损伤(H318)、呼吸道刺激,长期接触疑生殖细胞致突变性(H341 类别 2) ;
经皮易吸收,误吞致消化道不适;无统一 LD₅₀,按有害含氯芳酮管;
火灾必然产 HCl 剧毒腐蚀烟,是最致命现场风险。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 >110℃),非易爆粉尘;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释 HCl 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 2~3(文献分歧),对水生生物有害且具有长期持续影响(H412),严禁直排下水道/水体 。
操作与储存
存阴凉(≤30℃)、干燥、避光、通风库房,密封防吸湿(可充氮),与强氧化剂、强碱、食品分库专锁;非主危序(多国运输按 9 类可燃固/刺激性化学品管,部分承运商标 UN 3335 PG III) ;
操作:通风橱+局部排风防粉尘/蒸气,防尘防爆;戴 N95/P2 防尘防毒面具(ABEK+酸气滤盒,高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁腈/氯丁手套、长袖工服;班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,就医。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊(H318 严重眼损伤)。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医(疑 HCl 暴露)。
食入:漱口,勿催吐,饮牛奶/水,立即就医 。
泄漏应急
戴 SCBA+防尘防化服+橡胶手套;干扫/真空收集入双密封容器(忌大量水冲致溶解扩散);大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散,按含氯有机危废交资质(焚烧+HCl 洗涤吸收);禁入下水道/水体/地下室 。
灭火方法
水雾、抗醇泡沫、干粉、CO₂ 扑救 ;消防人员戴 SCBA 防 HCl 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁直流水冲击致粉尘飞扬。
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