2-氟-4-溴苯胺是一款结构精巧、反应位点高度专一的双卤代苯胺类化合物，其结构中氨基提供亲核性和氢键结合能力，溴原子是优异的离去基团，氟原子是强吸电子基。2-氟-4-溴苯胺在多个领域有巨大优势，例如在医药中间体领域，其可作为构建高活性药物的核心砌块，可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、抗精神病药物。在农药科学领域，是创制高效农药的优选中间体，可用于除草剂与杀菌剂的合成。在有机合成领域，其作为专一性合成子，可用于参加亲核芳香取代、过渡金属催化偶联、氨基的衍生化、顺序官能团化。在材料科学领域，其可作为功能材料单体，可用于高分子改性和作为抗氧化剂。
2-氟-4-溴苯胺（4-溴-2-氟苯胺 / 4-Bromo-2-fluoroaniline / 2-Fluoro-4-bromoaniline）
CAS No.：367-24-8（EINECS 206-685-4；MDL MFCD00010221；PubChem 87564246；Reaxys 2081089）
分子式：C₆H₅BrFN
分子量：190.01
产品基本信息
类白色至浅棕色结晶粉末或结晶块（室温固态，熔点 40-42℃；部分供应商标"白色结晶体"）。具胺类特征刺激臭。微溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM、乙酸乙酯等有机溶剂互溶。邻位氟+对位溴使芳环强缺电子，氨基碱性显著降低（pKa 2.50±0.10，预测值，远弱于苯胺 4.6）；氨基可进行重氮化/Sandmeyer、酰胺化、Ullmann 胺化等转化，芳环上剩余 3,5-位可在强碱/有机锂下金属化延伸；干态密封避光、惰性气氛下常温稳，忌强氧化剂（硝酸盐——氧化偶氮）、强酸高温（成盐可逆）、酸酐/酰氯（酰胺化放热）、活泼金属；可燃固体（闪点 104.4℃ 闭杯 / 220℉），受热分解释放 NOₓ、HBr、HF、CO、CO₂、含溴含氟芳胺不完全燃烧烟，苯胺类共性风险：体内可氧化血红蛋白为高铁血红蛋白（MetHb）致发绀、缺氧（最致命健康隐患）。
项目 | 数值 |
外观 | 类白色至浅棕色结晶粉末/结晶块 |
熔点 | 40～42 °C |
沸点 | 103～108 °C（13 mmHg）｜210.0±20.0 °C（760 mmHg 预测） |
密度 | 1.695～1.7 g/cm³（25 °C） |
闪点 | 104.4 °C（闭杯）｜220 °F |
折射率 | n²⁵/D 1.5885 |
蒸气压 | 0.2±0.4 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~6.6（空气=1，按 MW 估） |
pKa | 2.50±0.10（预测，氨基共轭酸） |
LogP | 2.38～2.75 |
PSA | 26.02 Ų |
溶解性 | 微溶于水；与醇/醚/酮/卤代烃/DMF 互溶 |
稳定性 | 干态避光惰性气氛常温稳；忌酰氯/酸酐/强酸/强氧化剂 |
主要用途（详细）
医药中间体（核心大宗）
经重氮化/Sandmeyer 引入 2-氟-4-溴苯基，用于合成含氟溴苯胺骨架的抗菌/抗炎/抗肿瘤候选药；
氨基经酰胺化/还原/亲核取代延伸侧链，是药物分子中引入"2-氟-4-溴苯胺"片段的通用砌块；
溴位可经 Suzuki / Negishi / Buchwald-Hartwig 偶联延伸芳基/烯基/胺基侧链。
农药与精细化工
作农药及有机合成中间体，通过结构中氨基和卤素原子的化学转化反应，可合成高度官能团化的苯环类衍生物；
部分含氟溴苯胺系除草剂、杀菌剂活性骨架前体。
液晶与电子材料
合成含氟溴液晶单体前体，2-氟-4-溴取代模式调控向列相稳定性与介电各向异性；
部分 OLED 空穴传输层含氟三芳胺单体砌块，溴位便于后续芳基化延伸共轭体系。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化（DoM）模型底物（邻位 F 活化 3 位、对位 Br 为偶联/金属化位点），钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物；
以邻氟苯胺为起始原料，NBS 溴化制得，是卤化反应教学与筛选基准底物。
安全与环保
GHS分类：GHS07（皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335），信号词 警告（Warning）；旧版 Xn（R20/21/22+R36/37/38）。UN 2811，第 6.1 类毒害品（PG III），WGK 3，危险品标志 Xn 。
健康危害：
吞咽/皮肤接触/吸入均有害（急性毒 4 类），粉尘/蒸气致皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、呼吸道刺激（H335）；
苯胺类共性：体内氧化血红蛋白为高铁血红蛋白（MetHb），临床特征为头晕、嗜睡、头痛、气短、发绀（皮肤青紫）、心率加快、巧克力色血，过量致中枢抑制甚至死亡；
经皮易吸收，长期反复接触疑致敏性皮炎、慢性 MetHb 血症；无 IARC 致癌分级；
火灾热解 NOₓ/HBr/HF 烟是现场核心风险，消防须戴 SCBA。
物理/化学危险：
可燃固体（闪点 104.4℃），非易爆粉尘；与强氧化剂、酸酐、酰氯剧烈反应；
受热分解释 NOₓ/HBr/HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒，严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉（≤30℃）、避光、干燥、通风库房，密封于玻璃/PTFE 容器充干氮或氩气，与强氧化剂、强酸、酸酐、酰氯、食品分库专锁；按 UN 2811 / 6.1 类 PG III 毒害品管 ；
操作：通风橱+强排风，防静电接地；戴 ABEK 滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶/普通丁腈）、防毒物渗透服；禁明火，班后淋浴，场所禁饮食。
急救措施
皮肤：立即脱污衣，干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min（勿直接冲浓胺防吸收），继用肥皂水清洗，就医（告 MetHb 风险）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，立即给氧，防迟发 MetHb 血症，送中毒科（告苯胺类 MetHb 风险）。
食入：漱口，勿催吐（防吸入性肺炎），饮牛奶/水/蛋清，立即就医（可能需亚甲蓝解毒：1~2 mg/kg 静注）。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套；防粉尘扬散，小量干扫/真空收集入双密封容器（忌大量水冲致溶解扩散）；大量构筑围堤用塑料布覆盖防扬散，按含氟含溴胺危废交资质（焚烧+NOₓ/HBr/HF 洗涤）；禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土；消防人员必须戴 SCBA 防 NOₓ/HBr/HF 毒烟，在上风向灭火；喷水冷却容器，受热变形立即撤离；禁用水柱冲击致粉尘飞扬。
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