2-溴-4-氟苯胺是一种高活性、多功能的双卤代苯胺衍生物,其结构中的氨基提供亲核性和氢键结合能力。邻位溴原子可作为优异的离去基团。对位氟原子具有强吸电子基,显著活化苯环。2-溴-4-氟苯胺在多个领域有重要作用,例如在医药中间体领域,可用于构建高活性药物的核心砌块,可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、中枢神经系统药物。在农药科学领域,作为高效低毒农药的优选中间体。在有机合成领域,作为多功能合成子,可用于亲核芳香取代、过渡金属催化偶联、重氮化反应。在材料科学领域,可用作功能材料单体。2-溴-4-氟苯胺(4-氟-2-溴苯胺 / 2-Bromo-4-fluoroaniline / 4-Fluoro-2-bromoaniline)
CAS No.:1003-98-1
分子式:C₆H₅BrFN
分子量:190.01
产品基本信息
透明黄棕色液体或白色至淡棕色结晶固体(室温 25℃ 附近为过冷液,温热熔为透明液体,熔点 41℃),具胺类特征刺激臭。微溶于水,易溶于乙腈、N,N-二甲基甲酰胺,与乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂互溶。
项目 | 数值 |
外观 | 透明黄棕色液体 / 白色至淡棕色结晶固体(温热无色液) |
熔点 | 41 °C |
沸点 | 221 °C(lit.) |
密度 | 1.67 g/mL(25 °C)|比重 1.670 |
闪点 | 220 °F(闭杯)|约 104℃ |
折射率 | n²⁰/D 1.583(lit.) |
蒸气压 | 0.0743 mmHg(25℃) |
pKa | 2.60±0.10(预测,氨基共轭酸) |
LogP | 2.75 |
PSA | 26.02 Ų |
溶解性 | 微溶于水;易溶于乙腈/DMF;与醇/醚/酮/卤代烃互溶 |
稳定性 | 干态避光惰性气氛常温稳;忌强氧化剂/强酸高温;受热释 NOₓ/HBr/HF |
主要用途(详细)
医药中间体(核心大宗)
作含 2-溴-4-氟苯胺片段的活性分子砌块,用于医药和精细化工领域有机合成,可参与卤代反应、硝化反应及偶联反应,用于合成具有生物活性的化合物 ;
下游可延伸至 5-氟-2-甲基吲哚、2-氨基-5-氟苯硼酸频哪醇酯、(2-溴-4-氟苯基)(甲基)硫醚、叔丁基(2-溴-4-氟苯基)氨基甲酸酯、2-溴-4-氟硝基苯 等特种中间体 ;
在医药领域,可能用于制备抗炎药物或抗肿瘤药物的衍生物 。
农药中间体
在农药领域,常作为除草剂或杀虫剂的合成前体 ;
作芳基氟化结构单元,在农药及有机合成中用作多种有机化合物的合成中间体 。
液晶与电子材料
含氟溴苯胺系液晶单体前体,2-溴-4-氟取代模式调控向列相稳定性与介电各向异性;
部分 OLED 空穴传输层含氟三芳胺单体砌块,溴位便于后续芳基化延伸共轭体系。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化(DoM)模型底物(对位 F 活化、邻位 Br 为偶联/金属化位点),钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物;
以 4-氟苯胺为起始原料,NBS 溴化制得(DMF 溶剂,滴加重氮化后 CH₂Cl₂ 萃取,柱色谱纯化,收率 95%) 。
安全与环保
GHS分类:GHS07(急性经口 4 H302/急性经皮 4 H312/急性吸入 4 H332/皮肤刺激 2 H315/严重眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335),信号词 警告(Warning);旧版 Xi+T(R36/37/38),UN 2810,第 6.1 类毒害品(PG III),Hazard Note: Toxic,WGK 3,储存分类代码 11 - Combustible Solids 。
健康危害:
吞咽/皮肤接触/吸入均有害(H302+H312+H332),液态/粉尘致皮肤刺激(H315)、严重眼刺激(H319)、呼吸道刺激(H335);
苯胺类共性:体内氧化血红蛋白为高铁血红蛋白(MetHb),临床特征为头晕、嗜睡、头痛、气短、发绀(皮肤青紫)、心率加快、巧克力色血,过量致中枢抑制甚至死亡;
经皮易吸收,长期反复接触疑致敏性皮炎、慢性 MetHb 血症;IARC/NTP/ACGIH/OSHA 均未列致癌分级 ;
火灾热解 NOₓ/HBr/HF 烟是现场核心风险,消防须戴 SCBA。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 104℃),粉尘/蒸气与空气可成易燃混合物;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释 NOₓ/HBr/HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物有毒,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃、TCI 建议 室温(15℃以下阴凉干燥处)、避光、惰性气氛(充氮或氩气) 储存),密封于玻璃/PTFE 容器,与强氧化剂、强酸、食品分库专锁;按 UN 2810 / 6.1 类 PG III 毒害品管 ;
操作:通风橱+强排风,防静电接地;戴 ABEK 滤盒防毒面具(高浓度 SCBA)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/普通丁腈)、防毒物渗透服;禁明火,班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:立即脱污衣,干布吸去后大量流动水冲 ≥15 min(勿直接冲浓胺防吸收),继用肥皂水清洗,就医(告 MetHb 风险)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,立即给氧,防迟发 MetHb 血症,送中毒科(告苯胺类 MetHb 风险)。
食入:漱口,勿催吐(防吸入性肺炎),饮牛奶/水/蛋清,立即就医(可能需亚甲蓝解毒:1~2 mg/kg 静注)。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/吸附棉吸收收集入双密封容器(忌大量水冲致挥发扩散);大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发,按含氟含溴胺危废交资质(焚烧+NOₓ/HBr/HF 洗涤);禁入下水道/水体/地下室/低洼处。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器;消防人员必须戴 SCBA 防 NOₓ/HBr/HF 毒烟,在上风向灭火;受热容器变形立即撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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