2-氟-4-溴苯酚是一款结构独特、反应位点高度专一的双卤代苯酚类化合物，其结构中的酚羟基提供酸性、氢键结合能力和反应位点，溴原子是优异的离去基团，氟原子是强吸电子基，2-氟-4-溴苯酚在多个领域有不可替代的作用，例如在医药中间体领域，其可作为构建高活性药物的核心砌块，可用于合成抗肿瘤药物、抗菌药物、抗精神病药物，在农药科学领域，是创制高效农药的优选中间体，可用于合成除草剂和杀菌剂。在有机合成领域，是专一性合成子，可参与亲核芳香取代、过渡金属催化偶联、酚羟基的衍生化、顺序官能团化。在材料科学领域，作为功能材料单体，可用于高分子改性和作为抗氧化剂。
2-氟-4-溴苯酚（4-溴-2-氟苯酚 / 2-Fluoro-4-bromophenol / 4-Bromo-2-fluorophenol）
CAS No.：2105-94-4
分子式：C₆H₄BrFO
分子量：191.00
产品基本信息
无色至棕色透明液体（室温液态），具酚类特征刺激臭。微溶于水，与乙醇、乙醚、丙酮、DMF、DCM、乙酸乙酯等有机溶剂互溶。邻位氟+对位溴使芳环强缺电子，酚羟基酸性强于苯酚（pKa 8.14±0.18，预测值，苯酚 9.95）；溴为偶联/金属化活性位点（Suzuki / Negishi / Ullmann / Halogen dance 均适用），酚羟基可 Williamson 醚化、酯化、Kolbe-Schmitt 羧化；干态密封避光常温稳，忌强氧化剂（过锰酸钾氧化开环）、强碱高温（成盐可逆）、酰氯/酸酐（酯化放热）、活泼金属；可燃液体（闪点 99℃ 闭杯 / 210℉），受热分解释放 HBr、HF、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟（最致命风险：火灾热解产 HBr+HF）。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至棕色透明液体 |
熔点 | 室温液态 |
沸点 | 79 °C（7 mmHg）｜约 158 °C（760 mmHg 估算）｜206.1±20.0℃（预测） |
密度 | 1.744 g/mL（25 °C） |
闪点 | 99 °C（闭杯）｜210 °F |
折射率 | n²⁰/D 1.566（lit.） |
蒸气压 | 0.156 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~6.6（空气=1，按 MW 估） |
pKa | 8.14±0.18（预测） |
LogP | 2.29～2.6 |
溶解性 | 微溶于水；与醇/醚/酮/卤代烃/DMF 互溶 |
稳定性 | 干态常温稳；忌强氧化剂/强碱高温/酰氯/酸酐；受热释 HBr/HF |
主要用途（详细）
医药中间体（核心大宗）
作含 2-氟-4-溴苯氧基片段的活性分子砌块，用于抗抑郁药（SSRI 类）、抗肿瘤药、抗炎候选药合成；
经 Suzuki 偶联在溴位引入芳基/烯基，酚羟基经甲基化/苄基化保护后构建复杂含氟苯环体系；
Sigma-Aldrich 技术资料载明：可经碘化+甲基化制得 4-溴-2-氟-6-碘苯甲醚，进而合成 2-苯基吡喃-4-酮（COX-2 抑制剂评价）、1,4-二取代-3-氰基-2-吡啶酮、双阳离子咪唑鎓化合物等。
农药与含氟精细化工
合成含氟除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂中间体，双卤提升内吸性与光稳定性；
苯酚衍生物在 Ullmann、Suzuki 等偶联反应中有广泛应用。
液晶与电子材料
含氟溴苯酚系液晶单体前体，2-氟-4-溴取代模式调控向列相稳定性与介电各向异性；
部分 OLED 空穴传输层含氟三芳氧基配体砌块。
有机合成与机理
作 SNAr 与定向金属化（DoM）模型底物（邻位 F 活化 3 位、对位 Br 为偶联/金属化位点），钯催化 C-H 活化、Buchwald-Hartwig 偶联基准底物；
酚羟基导向的邻位硼化、卤代反应教学与筛选基准底物。
安全与环保
GHS分类：GHS07（皮肤刺激 2 H315／眼刺激 2A H319／呼吸道刺激 H335／急性经口 5 H302／急性经皮 5 H312／急性吸入 5 H332），信号词 警告（Warning）；旧版 Xi+Xn（R36/37/38+R22）。UN NONH（多国运输非危），按 9 类可燃液/刺激性化学品管，WGK 3。
健康危害：
吞咽/皮肤接触/吸入有害（急性毒 4~5 类），液态致皮肤刺激、严重眼刺激、呼吸道刺激；
经皮易吸收，误吞致消化道不适；长期接触资料不足，无 IARC 致癌分级；
热解 HBr+HF 烟致化学性肺炎、骨氟症、溴中毒是火灾核心风险，消防须戴 SCBA。
物理/化学危险：
可燃液体（闪点 99℃），非低闪点；与强氧化剂、强碱、酰氯、酸酐不相容；
受热分解释 HBr/HF 剧毒腐蚀烟。
环境危害：WGK 3，对水生生物有毒，严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉（≤30℃）、避光、干燥、通风库房，密封于玻璃/PTFE 容器充干氮或氩气，与强氧化剂、强碱、酰氯、酸酐、食品分库专锁；按 可燃液体+刺激性化学品管；
操作：通风橱+局部排风，防静电接地；戴 ABEK 滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（禁用乳胶/普通丁腈）、防化服；禁明火，班后淋浴。
急救措施
皮肤：脱污衣，肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min，就医（告 HBr/HF 风险）。
眼睛：提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊。
吸入：移新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，送医（疑 HBr/HF 暴露）。
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/水/蛋清，立即就医。
泄漏应急
切断火源，戴 SCBA+防化服+丁基手套；小量用干砂/硅藻土/活性炭吸收收集入双密封容器；大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发，按含溴含氟酚危废交资质（焚烧+HBr/HF 洗涤）；禁入下水道/水体/地下室/低洼处。
灭火方法
水雾、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土；消防人员必须戴 SCBA 防 HBr/HF 毒烟，在上风向灭火；喷水冷却容器，受热变形立即撤离；禁用水柱冲击致飞溅。
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