亚磷酸二乙酯（Diethyl phosphite，DEP）是一种分子量为138.10的有机亚磷酸酯，常温下为无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味，是有机磷农药（稻瘟净、三乙膦酸铝、硫环磷、草甘膦）及磷酸酯类的关键中间体。该产品主要由三氯化磷与乙醇在惰性溶剂中反应制得；产品属易燃液体（UN 1993，PG III），遇水分解，具刺激性和皮肤致敏性，需严格密封、防潮、远离氧化剂贮运。
基本信息
中文名：亚磷酸二乙酯
英文名：Diethyl phosphite（DEP）
别名：二乙基亚磷酸酯、O,O'-二乙基亚磷酸酯、(C₂H₅O)₂POH
化学式：C₄H₁₁O₃P
分子量：138.10
CAS号：762-04-9
EINECS号：212-091-6
物理化学性质
亚磷酸二乙酯常温下为无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味。其主要物化参数如下：
参数
数值/描述
外观
无色至淡黄色透明液体
熔点
-70℃
沸点
187-188℃（常压）；87℃（2.67 kPa）
密度（20℃）
1.072-1.074 g/cm³
闪点（闭杯）
90℃
折射率（20℃）
1.407-1.410
溶解性
溶于醇、醚、THF等有机溶剂；微溶于水，遇水迅速水解生成亚磷酸和乙醇
化学特性
含P(III)中心，具亲核性；在碱存在下可发生取代、加成反应，与胺发生Todd反应形成膦酰胺；受热分解放出磷化氢；接触酸放出有毒气体
主要用途
亚磷酸二乙酯凭借P(III)活性中心，在多个领域有核心应用：
有机磷农药合成（最大用量）
杀菌剂稻瘟净、三乙膦酸铝中间体
杀虫剂硫环磷中间体（经O,O-二乙基磷酰氯）
除草剂草甘膦合成中间体
磷酸酯与膦酸酯合成
制备磷酸二乙酯、O,O-二乙基硫代磷酸酯类
经Arbuzov重排、Michaelis-Becker反应转化为磷酸酯、膦酸酯衍生物
萃取剂与助剂
稀有金属萃取剂
涂料金属缓蚀剂、增塑剂、阻燃剂中间体
有机合成
钯催化交叉偶联反应膦酸酯源
多肽合成中作溶剂和酸接受体
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