亚磷酸三乙酯（Triethyl phosphite，TEP）是一种分子量为166.16的有机亚磷酸酯，常温下为无色至淡黄色透明液体，有刺激性气味，是有机磷农药（草甘膦、敌百虫、毒死蜱）、医药中间体及高分子稳定剂的重要合成原料。该产品主要由三氯化磷与乙醇在碱（如吡啶或三乙胺）存在下反应制得，也可由亚磷酸二乙酯进一步乙基化得到。产品属易燃液体（UN 1993，PG III），遇水分解为亚磷酸和乙醇，具刺激性和水生毒性，需严格密封、防潮、远离氧化剂贮运，采用200L衬塑钢桶或镀锌铁桶包装。
基本信息
中文名
亚磷酸三乙酯
英文名
Triethyl phosphite
别名
三乙基亚磷酸酯、亚磷酸乙酯、TEP、(C₂H₅O)₃P
化学式
C₆H₁₅O₃P
分子量
166.16
CAS号
122-52-1
EINECS号
204-552-5
物理化学性质
亚磷酸三乙酯常温下为无色至淡黄色透明液体，有类似大蒜的刺激性气味。其主要物化参数如下：
外观
无色至淡黄色透明液体
熔点
-112℃
沸点
156-158℃（常压）
密度（20℃）
0.962-0.966 g/cm³
闪点（闭杯）
30-32℃（易燃）
折射率（n²⁰/D）
1.413-1.415
溶解性
溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂；遇水缓慢水解生成亚磷酸和乙醇
化学特性
含P(III)中心，具强亲核性和还原性；易被氧化为磷酸三乙酯；与卤代烃发生Arbuzov重排；与强氧化剂、强酸剧烈反应
主要用途
亚磷酸三乙酯凭借P(III)活性中心和高脂溶性，在多个领域有核心应用：
有机磷农药合成（最大用量）
草甘膦、敌百虫、毒死蜱、马拉硫磷等有机磷农药的关键磷源和酯化试剂
参与合成O,O-二乙基硫代磷酸酯类杀虫剂中间体
医药与精细化工
合成含磷药物（抗病毒、抗肿瘤候选物）的中间体
制备磷酸酯类增塑剂、阻燃剂、抗氧剂（如亚磷酸酯类辅助抗氧剂）
高分子与材料
烯烃聚合Ziegler-Natta催化剂助剂
橡胶防老剂、UV固化树脂改性剂
有机合成试剂
Arbuzov重排、Michaelis-Becker反应底物，向有机分子引入磷酸酯基团
钯催化交叉偶联反应中的膦源
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