亚磷酸二甲酯(Dimethyl Phosphite,简称 DMHP)是一种分子量为 110.05 的有机亚磷酸酯,常温下为无色至淡黄色透明液体,有刺激性气味,是有机磷农药(敌百虫、敌敌畏、草甘膦)及阻燃剂、增塑剂合成的关键中间体。该产品主要由三氯化磷与甲醇反应制得;市场价格随甲醇及三氯化磷行情波动,工业级约 8000-12000元/吨,试剂级约 50-100元/500g。产品属易燃液体(UN 3344,PG III),遇水分解为亚磷酸和甲醇,具腐蚀性和急性毒性,需严格密封、防潮、远离氧化剂贮运,采用 200L 衬塑钢桶或镀锌铁桶包装。
基本信息
中文名
亚磷酸二甲酯
英文名
Dimethyl Phosphite
别名
二甲基亚磷酸酯、亚磷酸二甲酯、DMHP
化学式
C₂H₇O₃P
分子量
110.05
CAS号
868-85-9
EINECS号
212-783-8
物理化学性质
亚磷酸二甲酯常温下为无色至淡黄色透明液体,有类似磷化氢的刺激性气味。其主要物化参数如下:
外观
无色至淡黄色透明液体
熔点
-85℃
沸点
170-172℃(常压);60-62℃(10 mmHg)
密度(20℃)
1.200-1.220 g/cm³
闪点(闭杯)
约 60℃(不同资料口径存在差异)
折射率(n²⁰/D)
1.403-1.406
溶解性
溶于甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂;遇水剧烈分解生成亚磷酸和甲醇
化学特性
含P(III)中心,具强亲核性、易被氧化为磷酸二甲酯;与强氧化剂、强碱、水剧烈反应
主要用途
亚磷酸二甲酯凭借 P(III) 活性中心 + 双甲氧基结构,在多个领域有核心应用:
有机磷农药合成(最大用量)
合成敌百虫、敌敌畏、乐果、马拉硫磷、草甘膦(中间体)等的核心磷源
与三氯乙醛缩合制敌百虫,再碱解脱 HCl 得敌敌畏
全球约 70% 产量用于农化中间体
阻燃剂与增塑剂
合成磷酸二甲酯、膦酸酯类阻燃剂(用于 PVC、聚氨酯、环氧树脂)
制备亚磷酸酯类抗氧剂(如 168 类辅助抗氧剂前体)
有机合成与医药
Michaelis-Arbuzov 反应底物,向有机分子引入磷酸酯基团
医药中间体:合成含磷抗病毒、抗肿瘤候选药物
高分子改性:烯烃聚合 Ziegler-Natta 催化剂助剂
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