CAS:108‑48‑5分子式:\(\boldsymbol{C_7H_9N}\),分子量:107.15UN 编号:1992
外观:无色油状液体,有吡啶类特征臭味
熔点:−6 ℃;沸点:143~145 ℃
密度:0.923 g/mL(20 ℃);折射率 \(n_D^{20}=1.4976\)
闪点:33~38 ℃(闭杯),可燃液体
溶解性:可溶于水,与 DCM、THF、EA、醇类混溶
结构特点:吡啶环 2,6 位两个甲基,空间位阻大,碱性比吡啶略强;是有机合成非常经典的位阻型有机碱(不会轻易发生烷基化副反应)默克密理博
作为非亲核性位阻碱,吸收反应生成的酸,又不容易和亲电底物反应
Boc 保护、硅基保护(TMS、TBS)、酰化反应:用来中和体系产生的酸,抑制底物分解,常搭配 Boc₂O 使用
Corey‑Fuchs 反应、缩醛脱保护、卤代、酯化等
医药中间体合成;也可做溶剂、树脂 / 橡胶助剂、农药中间体
对比三乙胺:三乙胺位阻小,容易发生亲核副反应;2,6‑卢剔啶位阻大,碱性适中,亲核性弱很多,很多对亲核试剂敏感的反应优先选它。
GHS:易燃液体 3 类;急性毒性 4 类;皮肤刺激;严重眼刺激;呼吸道刺激
H226:易燃液体和蒸气
H302:吞食有害
H315:造成皮肤刺激
H319:造成严重眼刺激
H335:可能引起呼吸道刺激
毒性:大鼠经口 LD₅₀ ≈400 mg/kg;吸入 / 皮肤吸收均可中毒;损害神经、肝、肾;症状:头痛恶心、眩晕、腹痛抖音百科
通风橱操作,护目镜 + 丁腈手套,远离明火、热源、强氧化剂
密封阴凉保存;防爆柜存放;不要和强酸混放
急救
皮肤:大量清水 + 肥皂冲洗
眼睛:持续清水冲洗≥15min,就医
吸入:移至新鲜空气处
误食:不要催吐,就医
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陈经理