中文名称:α- 甲基肉桂酸,又名 2 - 甲基 - 3 - 苯基丙烯酸。
英文名称:α-Methylcinnamic acid 或者 2-Methyl-3-phenylacrylic acid。
别称:2-甲基-3-苯丙烯酸、α-甲基桂皮酸、A-甲基肉桂酸、3-苯基-2-甲基-2-丙烯酸
CAS 编号:1199-77-5。
分子式:C10H10O2。
分子量:162.19。
外观:通常为白色至淡黄色结晶性粉末。
熔点:162-164℃。
沸点:285.8℃ at 760 mmHg。
闪点:199.5℃。
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
稳定性:在常温常压下稳定,但在高温、强酸、强碱等条件下可能会发生化学反应。
α- 甲基肉桂酸分子中含有苯环、碳碳双键、羧基以及与双键相连的甲基。苯环具有共轭体系,使分子具有一定的稳定性和特殊的电子云分布;碳碳双键具有不饱和性,能发生加成、氧化、聚合等多种化学反应;羧基具有酸性,可发生酸碱中和、酯化等反应;而甲基则会对分子的空间结构和电子云密度产生一定的影响,例如通过诱导效应使双键和羧基的电子云密度发生变化,进而影响分子的反应活性和物理化学性质。
Perkin 反应:以苯甲醛和丙二酸为原料,在碱性催化剂(如碳酸钾、醋酸钾等)的作用下,于吡啶等有机溶剂中加热发生缩合反应,生成 α- 甲基肉桂酸。反应过程中,丙二酸在碱性条件下形成碳负离子,与苯甲醛的羰基发生亲核加成,然后经过脱水等步骤得到产物。
Knoevenagel 反应:利用苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在弱碱性催化剂(如哌啶、吡啶等)的存在下进行 Knoevenagel 缩合反应,生成相应的亚甲基化合物,再经水解、脱羧等步骤得到 α- 甲基肉桂酸。
Wittig 反应:以苯甲醛和磷叶立德为原料,通过 Wittig 反应合成 α- 甲基肉桂酸。磷叶立德与苯甲醛发生亲核加成反应,形成中间体,然后经过消除反应生成碳碳双键,得到目标产物。
医药领域:是合成多种药物的重要中间体,可用于制备具有抗菌、抗炎、抗病毒等生物活性的药物。
香料领域:α- 甲基肉桂酸及其酯类衍生物具有特殊的香气,可用于调配食用香料、日用香料等,为产品增添独特的香味。
材料科学领域:可作为单体用于合成某些高分子材料,如聚酯、聚酰胺等,改善材料的性能。还可用于制备具有特殊光学、电学性能的功能材料。
农业领域:在农业化学品的合成中也有应用,可用于制备一些植物生长调节剂、杀菌剂等农药产品,有助于提高农作物的产量和质量。
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