103986-53-4

5419-55-6

6627-78-7

103986-53-4

3.4. 4-甲基-1-萘基硼酸的合成: 在无水乙醚（200mL）中溶解1-溴-4-甲基萘（1.5g, 6.78mmol），将溶液冷却至-78℃。缓慢加入n-BuLi（1.7M的己烷溶液，10mL），保持温度在-78℃。加毕，使反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌2小时。再次将反应混合物冷却至-78℃，迅速加入硼酸三异丙酯（4g, 4.91mL, 21.27mmol）的乙醚（20mL）溶液。在-78℃下搅拌30分钟后，升至室温继续搅拌15小时。反应完成后，加入100mL 2M HCl，观察到乳白色乳液逐渐变澄清。分离乙醚层，水层用乙醚（3×100mL）萃取。合并所有乙醚萃取液，用MgSO4干燥，旋转蒸发除去溶剂。残留固体用热CH2Cl2重结晶，得到白色固体产物。产率：95%。1H NMR (300 MHz, CD2Cl2): δ 9.33 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 8.59 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 7.65 (dd, 2H), 7.54 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 2.82 (s, 3H); 13C NMR (75 MHz, CD2Cl2): δ 140.3, 137.5, 132.8, 132.3, 128.6, 126.5, 126.3, 125.9, 125.7, 124.6, 19.5; MS (CI, CH4): m/z calcd for C11H11BO2: 186.1; found: 186.1 [M+]. Anal. Calcd for C11H11BO2·H2O: C, 64.75; H, 6.42. Found: C, 62.91; H, 5.64.

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 46, p. 9371 - 9375,5

[2] Tetrahedron,

[3] Patent: CN107814795, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0030

[4] Patent: CN107973777, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0042; 0045; 0046

[5] Patent: CN108129453, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0041; 0042; 0045; 0046