89581-38-4
中文名称
5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯
英文名称
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate
CAS
89581-38-4
分子式
C6H5BrN2O2
分子量
217.03
MOL 文件
89581-38-4.mol
更新日期
2025/07/04 11:07:05
89581-38-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴嘧啶-2-甲酸甲酯5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯
5-溴-2-氯嘧啶甲酸甲酯
甲基 5-溴嘧啶-2-羧酸酯
甲基 5-溴嘧啶-2-甲酸基酯
英文别名
5-Bromopyrimidine-2-carboxylateMethyl 5-Bromopyrimidine-2-carboxylate
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate
5-BroMopyriMidin-2-carboxylic acid Methyl ester
5-Bromo-pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester
2-PyriMidinecarboxylic acid, 5-broMo-, Methyl ester
Methyl-5-bromo-2 pyrimidine carboxylate ISO 9001：2015 REACH
5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)pyrimidine, 5-Bromo-2-(methoxycarbonyl)-1,3-diazine
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
熔点149°C(lit.)
沸点314.4±34.0 °C(Predicted)
密度1.669
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)-2.81±0.22(Predicted)
形态固体
颜色白色
InChIInChI=1S/C6H5BrN2O2/c1-11-6(10)5-8-2-4(7)3-9-5/h2-3H,1H3
InChIKeyXILAKTMDKMVJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=C(Br)C=N1
CAS 数据库89581-38-4
应用领域
用途1
5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯常温常压下为白色固体粉末，具有一定的碱性，可溶于醇类有机溶剂但是不溶于水。该物质的化学转化活性主要集中于其结构中的溴原子和酯基单元，该溴原子可在金属催化剂的作用下和金属有机试剂和有机胺类化合物发生交叉偶联反应得到脱溴芳基化和胺化的衍生物。5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯是一种嘧啶类衍生物，可由5-溴-2-嘧啶甲酸和甲醇通过酯化反应制备得到，它具有较为丰富的化学转化活性，其结构中的溴原子可在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类物质发生交叉偶联反应，多用于嘧啶类生物活性分子的制备。
制备方法
方法1
在室温下，将5-溴嘧啶-2-羧酸(3.22 g, 15.9 mmol)在甲醇(50 mL)的溶液缓慢地加入到乙酰氯(4.0 mL, 56.3 mmol)中。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应大约15分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后直接将其在减压下进行浓缩处理。用30 mL的饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯稀释反应混合物，转移到分离漏斗中。水相用乙酸乙酯(4倍)萃取，合并所有的有机萃取物并用盐水(1倍)洗涤，分离出有机层并用无水MgS04干燥，混合物通过过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子5-溴-2-嘧啶甲酸甲酯(2.30 g, 10.6 mmol，收率67%)，为白色固体。