15788-16-6
中文名称
1H-苯并咪唑-5-羧酸
英文名称
1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid
CAS
15788-16-6
分子式
C8H6N2O2
MDL 编号
MFCD00011555
分子量
162.15
MOL 文件
15788-16-6.mol
更新日期
2025/06/12 22:45:37
15788-16-6 结构式
基本信息
中文别名
苯并咪唑-5-甲酸苯并咪唑-5-羧酸
1H-苯并咪唑-5-羧酸
1H-苯并咪唑-5-甲酸
英文别名
1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID1H-BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
5-BENZIMIDAZOLECARBOXYLIC ACID
5-CARBOXYBENZIMIDAZOLE
AKOS BBS-00000435
AURORA 9842
BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
BENZOIMIDAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID
OTAVA-BB BB7014211630
3H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid(9CI)
5-Carboxylic Acid Benzimidazole
1H-Benzimadazole-5-carboxylic acid
1H-benzimidazole-6-carboxylic acid
1H-Benzoimidazole-6-carboxylic acid
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点>300 °C(lit.)
沸点288.82°C (rough estimate)
密度1.3264 (rough estimate)
折射率1.5770 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa)3.10±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色绿灰色至灰棕色
BRN5686
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyCOYPLDIXZODDDL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=1
制备方法
方法1
124-38-9
4887-88-1
15788-16-6
在0℃下，向5-溴-1H-苯并咪唑（0.87 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度不超过20℃。加毕，将澄清溶液在0℃下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制温度低于20℃。反应混合物在相同温度下搅拌30分钟。然后，向反应体系中加入干燥的二氧化碳（0.20 g，4.4 mmol，1.0当量），并在30分钟内将混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应。在20℃下搅拌10分钟后，分离有机相和水相。水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，通过0.51 cm硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.5 g，收率71%）为棕色固体。产物经1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）确认结构。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,