苯并咪唑-5-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 苯并咪唑-5-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 苯并咪唑-5-甲酸甲酯;苯并咪唑-5-羧酸甲酯;苯并[D]咪唑-5 - 羧酸甲酯;苯并咪唑-5-甲酸甲酯(CAS号:26663-77-4);甲酯苯咪唑-5-羧酸 |
| 英文名称 | Methyl Benzimidazole-5-carboxylate |
| 英文同义词 | METHYL BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE;METHYL 1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE;AKOS BBS-00000245;1H-Benzimidazole-5-carboxylicacid,methylester(9CI);methyl 1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate;1H-Benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester;1H-BenziMidazole-6-carboxylic Acid Methyl Ester;5-(Methoxycarbonyl)benziMidazole |
| CAS号 | 26663-77-4 |
| 分子式 | C9H8N2O2 |
| 分子量 | 176.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 苯并杂环;咪唑;化工原料;合成材料中间体;Aromatics;BENZIMIDAZOLE;pharmacetical;Esters;Imidazoles & Benzimidazoles;Imidazoles & Benzimidazoles;Heterocycles;Intermediates;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 26663-77-4.mol |
| 结构式 |  |
苯并咪唑-5-甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 139 °C |
|---|---|
| 沸点 | 416.2±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.324±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.67±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H8N2O2/c1-13-9(12)6-2-3-7-8(4-6)11-5-10-7/h2-5H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | WJHHIVYNOVTVGY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC2=CC(C(OC)=O)=CC=C2N=1 |
生产方法
67-56-1
15788-16-6
26663-77-4
以甲醇和1H-苯并咪唑-5-羧酸为原料合成苯并咪唑-5-甲酸甲酯的一般步骤： （a）甲基1H-苯并咪唑-5-羧酸酯的合成 将亚硫酰氯（0.135 mL，1.85 mmol）缓慢滴加到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.300 g，1.85 mmol）的甲醇（50.0 mL）溶液中。将反应混合物回流12小时。反应完成后，将混合物倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，充分搅拌。分离有机层，水层用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩，得到紫色固体产物，收率为90%。粗产物无需进一步纯化即可用于后续反应。[MS (ES+) m/e 177 [M + H]+]。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/82901, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125
[3] Patent: WO2007/103755, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 111
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 20, p. 2925 - 2930
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 24, p. 3161 - 3164
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | M2582 | 苯并咪唑-5-甲酸甲酯 Methyl Benzimidazole-5-carboxylate | 26663-77-4 | 1g | 225元 |
| 2024/08/19 | XW266637743 | 苯并咪唑-5-甲酸甲酯 methyl benzimidazole-5-carboxylate;methyl 1h-benzimidazole-5-carboxylate;benzimidazole-5-carboxylic acid methyl ester;1h-benzimidazole-6-carboxylic acid methyl ester | 26663-77-4 | 25G | 737元 |