159635-49-1
中文名称
N-Boc-4-亚甲基哌啶
英文名称
1-Boc-4-methylenepiperidine
CAS
159635-49-1
分子式
C11H19NO2
MDL 编号
MFCD01632522
分子量
197.27
MOL 文件
159635-49-1.mol
更新日期
2025/10/21 11:12:39
159635-49-1 结构式
基本信息
中文别名
1-N-BOC-4-亚甲基哌啶BOC-4-亚甲基-哌啶
N-Boc-4-亚甲基哌啶
N-叔丁氧羰基-4-亚甲基哌啶
英文别名
1-N-BOC-4-METHYLENE-PIPERIDINE4-METHYLENE-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
4-METHYLENEPIPERIDINE, N-BOC PROTECTED
N-BOC-4-METHYLENEPIPERIDINE
TERT-BUTYL 4-METHYLENEPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
1-Boc-4-Methylene-piperidine
4-Methylenepiperidine, N-BOC protected 97%
Boc-4-methylenepiperidine
1-N-BOC-4-METHYLENE-PIPERIDINE 98+%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点80°C/1mmHg(lit.)
密度1g/ml
折射率1.4630 to 1.4670
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.41±0.20(Predicted)
形态liquid
颜色Clear, colourless
InChIInChI=1S/C11H19NO2/c1-9-5-7-12(8-6-9)10(13)14-11(2,3)4/h1,5-8H2,2-4H3
InChIKeyPDTZMULNKGUIEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCC(=C)CC1
常见问题列表
简介
N-Boc-4-亚甲基哌啶作为一种化工中间体，N-Boc-4-亚甲基哌啶被广泛应用在医药和农药的合成上。
应用
在药物研发中，特别是抗癌药物研发领域中N-Boc-4-亚甲基哌啶是一种含哌啶环的重要中间体。N-Boc-4-亚甲基哌啶作为一种特征片段，也被广泛用作依鲁替尼、帕潘立酮药物合成的中间体。在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等）的起始物。还可以用做催化剂，但用量不可过多，否则影响产品质量。
合成方法
4-亚甲基哌啶-1-羧酸叔丁酯向甲基三苯基溴化鏻（36.3g，101.6mmol，1.35当量）在乙醚（干燥，300mL）中的悬浮液中加入叔丁醇钾（1）在氮气球下，在0℃下一次性加入1g，98mmol，1.3当量）。然后将混合物在回流下搅拌2小时。用外部冰浴将热的反应混合物冷却至0℃，然后逐滴加入4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯（15g，75.3mmol，1.0当量）的乙醚（60mL）溶液。
。将混合物温热至室温并在室温下搅拌1小时。然后将混合物在回流下搅拌过夜（16小时）。将混合物冷却至室温并加入己烷（300mL）。将混合物搅拌10分钟，过滤并用己烷/
EtOAc（100 / 100mL）洗脱。将合并的有机溶液浓缩，得到残余物，将其通过CombiFlash（100g硅胶柱，EtOAc /
Hex = 0-30％）纯化，得到14g（产率94％）N-Boc-4-亚甲基哌啶，为无色油。 1HNMR（400MHz，CDCl
3）：δ4.74（s，2H），3.42（t，4H），2.18（t，4H），1.47（s，9H）。