181867-19-6
中文名称
1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛
英文名称
1H-Benzimidazole-6-carboxaldehyde, 1-methyl- (9CI)
CAS
181867-19-6
分子式
C9H8N2O
分子量
160.17
MOL 文件
181867-19-6.mol
181867-19-6 结构式
基本信息
中文别名
1-甲基苯并咪唑-6-甲醛1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛
1-甲基-1H-苯并[D]咪唑-6-甲醛
英文别名
3-methylbenzimidazole-5-carbaldehyde1-Methylbenzimidazole-6-carbaldehyde
3-methyl-5-benzimidazolecarboxaldehyde
1-Methyl-1h-benzimidazole-6-carboxaldehyde
1-Methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carbaldehyde
1H-Benzimidazole-6-carboxaldehyde, 1-methyl-
1-Methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde
1H-Benzimidazole-6-carboxaldehyde, 1-methyl- (9CI)
所属类别
有机原料：杂环化合物制备方法
方法1
64-18-6
64910-49-2
181867-19-6
（d）1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛的合成：将4-氨基-3-(甲基氨基)苯甲腈（0.40 g，2.72 mmol）溶解于甲酸（9 mL）中，将混合物加热至100℃并维持2小时。反应完成后，冷却混合物至室温，加入阮内镍（0.4 g）和水（2 mL），再次将混合物加热至100℃保持1小时。随后，趁热将反应混合物通过硅藻土过滤，用甲醇洗涤滤饼，合并滤液并减压浓缩。向浓缩残余物中加入水（1 mL），缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液至中性。析出的固体经过滤收集，用水洗涤并干燥，得到1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛（0.412 g，收率95%），为棕褐色固体，直接用于后续反应。1H NMR（CDCl3）数据：δ 10.12（s，1H），8.05（s，1H），8.00（d，J = 0.8 Hz，1H），7.92（d，J = 8.0 Hz，1H），7.84（dd，J = 1.2, 8.0 Hz，1H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/82901, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 40