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13750-81-7

中文名称 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛
英文名称 1-Methyl-2-imidazolecarboxaldehyde
CAS 13750-81-7
分子式 C5H6N2O
MDL 编号 MFCD01321308
分子量 110.11
MOL 文件 13750-81-7.mol
更新日期 2025/08/13 17:29:58
13750-81-7 结构式 13750-81-7 结构式

基本信息

中文别名
1-甲基-2-咪唑羧甲醛
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛
1-甲基-2-咪唑甲醛
1-甲基-2-醛基咪唑
英文别名
1-METHYL-1H-IMIDAZOLE-2-CARBALDEHYDE
1-METHYL-2-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE
1-METHYLIMIDAZOLE-2-CARBOXALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB004338
Imidazole-2-carboxaldehyde, 1-methyl-
1-Methyl-1H-Imidazole-2-Carbal
1-METHYL-2-IMIDAZOLECARBOXALDEHYDE 98%
1-Methyl-1H-imidazole-2-carbaldehyde ,98%
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点36-39 °C(lit.)
沸点70-74 °C1 mm Hg(lit.)
密度1.2111 (rough estimate)
折射率1.5090 (estimate)
闪点215 °F
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)4.17±0.25(Predicted)
形态液体
颜色透明无色至黄色
水溶解性易溶于水。
敏感性空气敏感
检测方法HPLC
InChIInChI=1S/C5H6N2O/c1-7-3-2-6-5(7)4-8/h2-4H,1H3
InChIKeyUEBFLTZXUXZPJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C=O)N(C)C=CN=1
存储注意事项氮气保护

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900

制备方法

方法1
N-甲基咪唑

616-47-7

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛

13750-81-7

向冷却至-70℃的1-甲基咪唑(8.2g,100mmol)的无水THF(100mL)溶液中缓慢滴加正丁基锂(nBuLi)的THF溶液。维持反应温度在-70℃,搅拌30分钟后,加入新蒸馏的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,7.3g,100mmol)。反应混合物在0℃下继续搅拌2小时,随后用冰水淬灭反应。用乙酸乙酯(EtOAc)萃取混合物,合并有机相并用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。减压蒸发溶剂后,得到油状残余物,进一步通过减压蒸馏纯化,得到目标产物1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛,收率为68%。产物结构经1H-NMR(CDCl3)确认:δ 9.76(s, 1H, CHO),7.22(s, 1H, Im-CH),7.07(s, 1H, Im-CH),3.96(s, 3H, CH3)。高分辨质谱(EI-HRMS)分析结果:m/z计算值C5H6N2O 110.0480,实测值110.0481(100%),82.0493(60%)。

参考文献:

[1] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 375, # 1, p. 213 - 219

[2] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 17, p. 8013 - 8020

[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 36, p. 12735 - 12740

[4] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 40, p. 10416 - 10433

[5] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 4, p. 645 - 657

1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H552011-甲基咪唑-2-甲醛, 98%
1-Methylimidazole-2-carboxaldehyde, 98%
13750-81-7250mg197元
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13750-81-71g319元
2025/05/22H552011-甲基咪唑-2-甲醛, 98%
1-Methylimidazole-2-carboxaldehyde, 98%
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