218943-30-7
218943-30-7 结构式
基本信息
BOC-L-BETA-高谷氨酸 6-苄酯
(S)-3-(BOC-氨基)肥酸-6-苄酯
(S)-3-(BOC-氨基)己二酸 6-苄酯
(S)-3-(BOC-氨基)脂肪酸 6-苄酯
N-叔丁氧羰基-L-BETA-高谷氨酸 6-苄酯
Boc--HoGlu(OBzl)-OH
Boc-b-HoGlu(OBzl)-OH
Boc-2-HoGlu(OBzl)-OH
BOC-GLU(OBZL)-(C*CH2)OH
BOC-BETA-HOGLU(OBZL)-OH
Boc-β-homo-Glu(OBzl)-OH
Boc-L-beta-HGlu(Bzl)-OH
BOC-B-HOMO-GLU(OBZL)-OH
BOC-BETA-HOMOGLU(OBZL)-OH
物理化学性质
制备方法
![Hexanoic acid, 6-diazo-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-oxo-, phenylmethyl ester, (4S)-](/CAS/20240320/GIF/128135-31-9.gif)
128135-31-9
218943-30-7
以3-叔丁氧基羰基氨基-己二酸6-苄基酯（6）为原料，合成(S)-6-(苄氧基)-3-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-氧代己酸的一般步骤如下：将重氮酮（5）（3.00g，8.30mmol）溶于5:1的THF/H2O（60ml）混合溶剂中，置于冰浴中冷却，并用铝箔包裹烧瓶以避光。随后，加入三氟乙酸银（0.37g，1.66mmol），并逐滴加入NMM（2.28ml，20.75mmol）。反应混合物在搅拌下反应4.5小时，并逐渐升温至室温。反应完成后，蒸发去除THF，加入1N KHSO4水溶液（40ml），过滤除去沉淀。水相用乙酸乙酯萃取，有机相用1N KHSO4水溶液洗涤两次，经MgSO4干燥后，真空蒸发去除溶剂。得到的黄色粗产物用乙醚研磨，得到目标化合物为白色固体（2.17g，产率74%）。1H NMR（CDCl3, 300MHz）δ：7.42-7.31（m, 5H），5.13（s, 2H），4.00（m, 1H），4.03-3.90（m, 1H），2.70-2.56（m, 2H），2.54-2.40（m, 2H），1.98-1.85（m, 2H），1.45（s, 9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/37142, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00318; 00319
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1998, # 20, p. 3331 - 3340
[3] Organic Letters, 2000, vol. 2, # 13, p. 1943 - 1946
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 70, p. 37419 - 37422