21943-13-5
中文名称
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
英文名称
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE
CAS
21943-13-5
分子式
C4H3BrClN3
分子量
208.44
MOL 文件
21943-13-5.mol
更新日期
2025/08/21 11:25:40
21943-13-5 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-氯-2-吡嗪胺5-溴-3-氯吡嗪-2-胺
2-氨基-3-氯-5-溴吡嗪
2-氨基-5-溴-3-氯吡嗪
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺 1G
5-溴-3-氯吡嗪-2-胺(CAS号:21943-13-5)
英文别名
2-Amino-5-bromo-3-chlorop...5-broMo-3-chloropyrazin-2-aMine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE
2-Amino-3-chloro-5-bromopyrazine
2-Pyrazinamine, 5-bromo-3-chloro-
5-Bromo-3-chloro-pyrazin-2-ylamine
2-AMINO-5-BROMO-3-CHLOROPYRAZINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点128℃
沸点271℃
密度1.960
闪点118℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)0.81±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H3BrClN3/c5-2-1-8-4(7)3(6)9-2/h1H,(H2,7,8)
InChIKeyRLBJPMURTWCBMZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1Cl
制备方法
方法1
6863-73-6
21943-13-5
以2-氨基-3-氯吡嗪为原料合成5-溴-3-氯吡嗪-2-胺的一般步骤：将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，31.0g，173mmol）和2-氨基-3-氯吡嗪（20.0g，154mmol）在氯仿（140mL）中的悬浮液加热回流16小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并用去离子水（350mL）洗涤。有机层通过硅藻土过滤，随后在减压下浓缩，得到5-溴-3-氯吡嗪-2-胺（22.0g，产率69%），为棕色固体。产物的熔点为230-232℃；红外光谱（薄膜法，cm^-1）显示3412（NH2伸缩振动），3019（芳香族C-H伸缩振动）；核磁共振氢谱（500MHz，CDCl3）δ 5.02（2H，宽单峰，NH2），8.05（1H，单峰，6-H）；核磁共振碳谱（125MHz，CDCl3）δ 123.5, 132.0, 142.9, 150.6；气相色谱-质谱（GC-MS）显示m/z 211, 209, 207（M+）；气相色谱保留时间（tR）为2.82分钟；纯度大于99%；高分辨质谱（HRMS）实测值：MH+ m/z 207.9280；计算值：207.9272。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728,16
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 47, p. 9713 - 9728
[3] Patent: US2009/239847, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 46-47