25957-65-7
中文名称
6-氮杂吲哚-3-羧醛
英文名称
6-Azaindole-3-carboxaldehyde
CAS
25957-65-7
分子式
C8H6N2O
分子量
146.15
MOL 文件
25957-65-7.mol
更新日期
2025/08/25 10:09:59
25957-65-7 结构式
基本信息
中文别名
6-氮杂吲哚-3-甲醛6-氮杂吲哚-3-羧醛
6-并环化合物-3-甲醛
6-氮杂吲哚-3-甲醛 10G
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-甲醛
6-氮杂吲哚-3-羧醛(CAS号:25957-65-7)
英文别名
6-Azaindole-3-aldehyde6-Azaindole-3-carbaldehyde
3-c]pyridine-3-carbaldehyde
6-Azazindole-3-carboxyaldehyde.
H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carbaldehyde
1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxaldehyde
1-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxaldehyde (7CI)
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点383.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.368
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)13.16±0.40(Predicted)
外观Off-white to gray Solid
InChIInChI=1S/C8H6N2O/c11-5-6-3-10-8-4-9-2-1-7(6)8/h1-5,10H
InChIKeyIAMJYHYPXUQXGI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=CC2C(C=O)=CNC1=2
CAS 数据库25957-65-7
制备方法
方法1
271-29-4
4885-02-3
25957-65-7
一般步骤：向6-氮杂吲哚（0.400g; 3.386mmol）在1,2-二氯乙烷（10mL）和硝基甲烷（10mL）的混合溶剂中的溶液中，冷却至0℃。在氩气保护下，缓慢滴加1,1-二氯二甲基醚（1.544mL; 16.92mmol）和三氯化铝（1.500g; 11.25mmol）的混合物，滴加时间控制在1小时内。反应完成后，加入水和饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应。用二氯甲烷和乙醇（体积比9:1，6×100mL）的混合溶剂萃取反应混合物。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-甲醛（0.295g，收率60%），无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据：ESI/APCI（+）m/z: 147（[M + H]+）；ESI/APCI（-）m/z: 145（[M - H]-）。1H NMR（DMSO-d6）δ: 10.01（1H, s）, 8.88（1H, s）, 8.50（1H, s）, 8.33（1H, d）, 8.00（1H, d）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/45516, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 200