238749-50-3

中文名称 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯

英文名称 ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate

CAS 238749-50-3

分子式 C9H8BrNO2S

分子量 274

MOL 文件 238749-50-3.mol

更新日期 2024/07/08 16:38:19

238749-50-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯
2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯
乙基 2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸酯
乙基2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸酯,95%

英文别名

ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
Ethyl2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate,95%
2-Bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
4H-Thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid, 2-bromo-, ethyl ester

所属类别

医药中间体：噻吩类化合物

物理化学性质

沸点398.8±37.0 °C(Predicted)

密度1.692±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

酸度系数(pKa)13.72±0.30(Predicted)

外观Light yellow to yellow Solid

水溶解性微溶于水。

InChIInChI=1S/C9H8BrNO2S/c1-2-13-9(12)6-3-7-5(11-6)4-8(10)14-7/h3-4,11H,2H2,1H3

InChIKeyKXGSKTSSCQBDOA-UHFFFAOYSA-N

SMILESN1C(C(OCC)=O)=CC2SC(Br)=CC1=2

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a

制备方法

方法1

4701-17-1

637-81-0

238749-50-3

在氩气保护下，将5-溴-2-噻吩甲醛（19.1 g，0.1 mol）和叠氮基乙酸乙酯（51.6 g，0.4 mol）溶解于2 L四颈烧瓶中的无水乙醇（800 mL）中，并通过氩气流置换反应体系中的空气。在冰浴冷却至0℃的条件下，缓慢滴加质量乙醇钠的乙醇溶液（136 g，0.4 mol）至上述混合溶液中，随后在0℃下搅拌反应2小时。反应完成后，加入饱和氯化铵水溶液调节反应液至弱酸性（pH≈6）。然后，加入适量水稀释反应混合物，过滤收集析出的沉淀，干燥后得到2-叠氮基-3-(5-溴-2-噻吩基)-丙烯酸乙酯，为黄色固体（产量：18.4 g，产率：61.3%）。接下来，将2-叠氮基-3-(5-溴-2-噻吩基)-丙烯酸乙酯（18.1 g，60 mmol）转移至500 mL茄形烧瓶中，溶于邻二甲苯（200 mL），加热回流并搅拌1.5小时。反应完成后，减压浓缩反应液，所得粗产物通过重结晶纯化（溶剂：己烷/乙酸乙酯混合溶剂）。抽滤收集结晶产物，干燥后得到2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯（d-1）（产量：12.1 g，产率：73.8%）。

参考文献：

[1] Patent: US2015/158888, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0075-0080

[2] Chemistry - An Asian Journal, 2015, vol. 10, # 6, p. 1335 - 1343

[3] Patent: US2016/271273, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0289

图谱信息

2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯(238749-50-3)核磁图(¹HNMR)

2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	H59076	乙基 2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯, 95% Ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate, 95%	238749-50-3	250mg	907元
2025/05/22	H59076	乙基 2-溴-4H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯, 95% Ethyl 2-bromo-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate, 95%	238749-50-3	1g	4536元
2025/05/22	XW0223874950303	2-溴-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-甲酸乙酯	238749-50-3	1G	658元