265981-13-3
265981-13-3 结构式
基本信息
2-Bromo-3-iodopyridine ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
安全数据
制备方法
109-04-6
265981-13-3
a) 在氩气保护下，将n-BuLi（12.78 mL，2.5 M的己烷溶液，31.96 mmol）缓慢滴加至iPr2NH（4.44 mL，31.96 mmol）的四氢呋喃（THF，100 mL）溶液中，反应体系维持在-45℃。搅拌0.5小时后，将反应混合物进一步冷却至-95℃（甲苯/液氮浴），随后加入2-溴吡啶（3.02 mL，31.65 mmol）。在-95℃至-90℃下搅拌反应混合物3至4小时，然后分批加入碘（I2，8.03 g，31.65 mmol）。反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。用10%的乙酸水溶液（HOAc）淬灭反应，调节pH至8-9，加入蒸馏水（50 mL）。用乙醚萃取有机相，合并的有机相用无水K2CO3干燥。减压浓缩除去溶剂，得到粗品2-溴-3-碘吡啶，为棕色粉末。粗产品与KOH颗粒在真空下干燥3小时。通过1H NMR分析确认2-溴-3-碘吡啶（7.66 g，产率85%）的纯度，并直接用于下一步反应。1H NMR (499.93 MHz, CDCl3, 25℃): δ = 8.05 (dd, J = 0.6, 5.2 Hz, 1H), 7.91 (dd, J = 0.6, 1.5 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 1.5, 5.2 Hz, 1H)。所得数据与文献[17]报道一致。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 12, p. 2682 - 2688
[2] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 17, p. 2839 - 2843
[3] Chemical Communications, 2001, # 23, p. 2450 - 2451
[4] Synthesis, 2004, # 16, p. 2614 - 2616
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 9, p. 1662 - 1667