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27992-32-1

中文名称 2-溴-6-羟基吡啶
英文名称 2-Bromo-6-hydroxypyridine
CAS 27992-32-1
分子式 C5H4BrNO
分子量 174
MOL 文件 27992-32-1.mol
更新日期 2025/09/12 17:05:08
27992-32-1 结构式 27992-32-1 结构式

基本信息

中文别名
6-溴吡啶-2-醇
2-溴-6-羟基吡啶
6-溴-2-羟基吡啶
2-溴-6-羟基吡啶(CAS号:27992-32-1)
英文别名
6-Bromo-2-pyridone
2-Bromo-6-pyridinol
6-BROMOPYRIDIN-2-OL
6-Bromo-2-pyridinol
6-Bromopyridine-2-ol
6-bromo-1H-pyridin-2-one
6-Bromopyridin-2(1H)-one
6-Bromo-2(1H)-pyridinone
2-BROMO-6-HYDROXYPYRIDINE
6-Hydroxy-2-bromopyridine
所属类别
医药中间体:羟基吡啶

物理化学性质

熔点121.0 to 125.0 °C
沸点336.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.776±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.33±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至淡黄色至紫色
InChIInChI=1S/C5H4BrNO/c6-4-2-1-3-5(8)7-4/h1-3H,(H,7,8)
InChIKeyVOMMPWVMVDGZEM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)NC(Br)=CC=C1
CAS 数据库27992-32-1

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H319-H315
海关编码2933399990

制备方法

方法1
2,6-二溴吡啶

626-05-1

2-溴-6-羟基吡啶

27992-32-1

以2,6-二溴吡啶为起始原料合成2-溴-6-羟基吡啶的一般步骤:将2,6-二溴吡啶(4g,17mmol)、叔丁醇钾(20g,0.27mol)和重蒸馏的叔丁醇(100mL)混合,回流反应过夜。反应完成后,冷却混合物,真空除去溶剂。随后,小心加入冰水混合物,水层用氯仿(100mL×2)萃取,以除去未反应的起始原料。接着,将水层用3N盐酸酸化,再次用氯仿(100mL×2)萃取。合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩后得到纯的2-溴-6-羟基吡啶(2.5g,收率85%),为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: US2009/318455, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 82

[2] Synlett, 2015, vol. 26, # 11, p. 1557 - 1562

[3] Patent: WO2014/57103, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 174

[4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 35, p. 11385 - 11404

[5] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 35, p. 11385 - 11404

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