34404-28-9
中文名称
BOC-D-谷氨酸
英文名称
BOC-D-GLU-OH
CAS
34404-28-9
分子式
C10H17NO6
MDL 编号
MFCD00190790
分子量
247.25
MOL 文件
34404-28-9.mol
更新日期
2025/08/25 15:05:40
34404-28-9 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-谷氨酸 英文别名
BOC-D-GLU-OHBOC-D-GLUTAMIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-GLUTAMIC ACID
N-BOC-D-GLUTAMIC ACID
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-GLUTAMIC ACID
所属类别
生物化工：谷氨酸类衍生物物理化学性质
外观性质白色细粉末晶体。
熔点108 °C(dec.)
沸点435.9±35.0 °C(Predicted)
密度1.264
折射率14 ° (C=1, MeOH)
储存条件Store at RT.
水溶解性Soluble in water
酸度系数(pKa)3.83±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光度 (Optical Rotation)15.5°(C=0.009914g/ml MEOH)
InChIInChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,3)17-9(16)11-6(8(14)15)4-5-7(12)13/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,11,16)(H,12,13)(H,14,15)/t6-/m1/s1
InChIKeyAQTUACKQXJNHFQ-ZCFIWIBFSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CCC(O)=O)NC(OC(C)(C)C)=O
制备方法
方法1
6893-26-1
24424-99-5
34404-28-9
以D-谷氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸的一般步骤：在反应瓶中加入DMF/H2O（体积比为3:2）的混合溶剂1.55升，开启搅拌。缓慢向体系中加入142克D-谷氨酸，搅拌10分钟至体系澄清。保持体系温度在20℃至30℃之间，缓慢滴加161克二碳酸二叔丁酯，滴加完毕后继续搅拌反应1小时。反应完成后，用200毫升乙酸乙酯洗涤反应混合物，合并有机相。有机相再用200毫升乙酸乙酯萃取一次，随后依次用300毫升水和300毫升饱和食盐水洗涤。分离有机相，用无水硫酸钠干燥1小时。过滤除去干燥剂，将滤液浓缩干燥，得到157克(R)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)戊二酸，产率为90%。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 51, p. 20942 - 20950
[2] Patent: CN103980186, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0044-0046