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35793-73-8

中文名称 Boc-D-谷氨酸-5-苄酯
英文名称 Boc-D-Glutamic acid 5-benzyl ester
CAS 35793-73-8
EINECS 编号 237-007-5
分子式 C17H23NO6
MDL 编号 MFCD00065569
分子量 337.37
MOL 文件 35793-73-8.mol
更新日期 2024/09/19 08:47:06
35793-73-8 结构式 35793-73-8 结构式

基本信息

中文别名
BOC-D-谷氨酸5-苄酯
5-苯甲基 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸酯
叔丁氧羰基-D-谷氨酸5苄脂
N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸-5-苄酯
英文别名
5-BENZYL N-BOC-L-GLUTAMATE
5-BENZYL N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMATE
BOC-GLU(OBZL)
BOC-GLU(OBZL)-OH
BOC-GLUTAMIC ACID(OBZL)-OH
BOC-L-GLU(BZL)-OH
BOC-L-GLU(OBZL)-OH
BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID G-BENZYL ESTER
BOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BOC-L-GLUTAMIC-GAMMA-BENZYL ESTER
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-BOC-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-T-BOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-BENZYL ESTER
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID 5-BENZYL ESTER
TBOC-L-GLUTAMIC ACID (OBZL)
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点69-71 °C
比旋光度5.5 º (c=1% in acetic acid)
沸点522.6±50.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.81±0.10(Predicted)
形态solid
颜色White

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P280-P271
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
海关编码2922500090

制备方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

D-谷氨酸-5-苄酯

2578-33-8

Boc-D-谷氨酸-5-苄酯

35793-73-8

以(R)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸(6.0g,25.3mmol)为起始原料,将其溶解于二恶烷和水的混合溶剂(1:1,40mL)中。在0℃条件下,向该溶液中加入二碳酸二叔丁酯(Boc2O,6.62g,30.36mmol)。将反应混合物在室温下搅拌反应16小时。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂。残余物用30mL水稀释,并用碳酸钠(Na2CO3)碱化。随后,用乙酸乙酯(EtOAc,3×100mL)洗涤水层。将水层用5M HCl水溶液调节至pH 2-3后,再用乙酸乙酯(EtOAc,4×100mL)萃取。合并有机萃取液,用盐水洗涤,并用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥。最后,通过减压蒸馏去除溶剂,得到目标产物(R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸[化合物3j,8.19g,收率96%],为粘性无色油状物。产物经核磁共振氢谱(1H NMR,CDCl3)和电喷雾质谱(ESI MS)确认结构。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/98529, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 32

[2] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0123-0124

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5, # 12, p. 1915 - 1923

[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1443 - 1446

Boc-D-谷氨酸-5-苄酯价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H62537N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98%
N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98%
35793-73-85g442元
2025/05/22H62537N-Boc-D-谷氨酸 5-苄酯, 98%
N-Boc-D-glutamic acid 5-benzyl ester, 98%
35793-73-825g1999元
2025/05/22XW023579373805(R)-5-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸35793-73-8100G684元
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