38533-61-8
中文名称
2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶
英文名称
2-Chloro-6-methoxy-3-nitropyridine
CAS
38533-61-8
EINECS 编号
253-989-8
分子式
C6H5ClN2O3
MDL 编号
MFCD00130268
分子量
188.57
MOL 文件
38533-61-8.mol
更新日期
2025/02/24 11:19:49
38533-61-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-硝基-6-甲氧基吡啶2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶
2-氯-6-甲氧气基-3-硝基吡啶
2-甲氧基-5-硝基-6-氯吡啶
英文别名
2-CHLORO-3-NITRO-6-METHOXYPYRIDINE2-CHLORO-6-METHOXY-3-NITROPYRIDINE
2-CHLORO-6-METHOXY-(3 OR 5)-NITROPYRIDINE
2-Choro-3-nitro-6-methoxypyridine
2-CHLORO-3-NITRO-METHOXYPYRIDINE
Pyridine, 2-chloro-6-methoxy-3-nitro-
所属类别
医药中间体：硝基吡啶物理化学性质
熔点78-80 °C(lit.)
沸点298.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-2.34±0.10(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至黄色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C6H5ClN2O3/c1-12-5-3-2-4(9(10)11)6(7)8-5/h2-3H,1H3
InChIKeyDVRGUTNVDGIKTP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(OC)=CC=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
67-56-1
16013-85-7
38533-61-8
在500 mL四颈烧瓶中，依次加入THF（120 mL）、甲醇（3.66 g，115 mmol，0.95当量）和2,6-二氯-3-硝基吡啶（23 g，120 mmol，1当量）。将反应体系冷却至0℃后，缓慢加入60%氢化钠（6.8 g，170 mmol，1.7当量）。保持0℃搅拌反应30分钟，随后升至室温继续搅拌2小时。反应完成后，用去离子水（100 mL）淬灭反应，以乙酸乙酯（3×150 mL）萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，得到目标化合物2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶（12 g，产率56%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.37-8.24 (m, 1H), 7.07-7.05 (m, 1H), 4.15 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 348
常见问题列表
用途
2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶可作为药物分子和有机合成中间体，其结构上的硝基基团可以在适当的还原条件下被还原成氨基基团。此外，由于吡啶环的自身的缺电子性质，其二号位的氯原子可以很容易地被亲核试剂进攻得到进一步衍生化的产物。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-Chloro-6-methoxy-3-nitropyridine, 97%(38533-61-8)Sigma Aldrich
38533-61-8(sigmaaldrich)