4771-48-6
4771-48-6 结构式
基本信息
4-甲基-3-吲哚甲醛
3-甲酰基-4-甲基吲哚
4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
4-Methyl-3-carboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methylindole-3-caboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
4-Methyl-3-indolecarboxaldehyde
4-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-Methyl-
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl- (9CI)
物理化学性质
制备方法
16096-32-5
68-12-2
4771-48-6
一般步骤：在搅拌条件下，将POCl3（60 mmol，6 mL）缓慢滴加至预先冷却至0℃的干燥DMF（30 mL）中，制备Vilsmeier-Haack试剂。随后，将反应混合物在0℃下继续搅拌10-15分钟。将4-甲基吲哚（10 mmol）溶解于DMF（5 mL）中，所得溶液加入上述制备的Vilsmeier-Haack试剂内。将反应混合物升温至35℃，持续搅拌1小时。反应完成后，冷却至室温，依次加入冰水（6 mL）和30% NaOH水溶液（13 mL），随后将混合物加热回流20分钟，再冷却至室温。用二氯甲烷（20 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，采用15-25%丙酮/石油醚（沸程60-90℃）作为洗脱剂，得到目标产物4-甲基吲哚-3-甲醛。
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 776 - 783
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3780 - 3790