52562-50-2
中文名称
5-甲基3-羧酸吲哚
英文名称
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
CAS
52562-50-2
分子式
C10H9NO
MDL 编号
MFCD00022720
分子量
159.18
MOL 文件
52562-50-2.mol
更新日期
2025/10/17 09:21:30
52562-50-2 结构式
基本信息
中文别名
5-甲基3-羧酸吲哚 英文别名
5-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE5-METHYLINDOLE-3-ALDEHYDE
5-METHYLINDOLE-3-CARBALDEHYDE
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXYALDEHYDE
AKOS JY2082657
CBI-BB ZERO/005313
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 5-methyl- (9CI)
5-Methylindole-3-carboxaldehyde 98%
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE 98% (HPLC)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点148-151 °C(lit.)
沸点348.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.226±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.68±0.30(Predicted)
外观Off-white to pink Solid
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码2933998090
制备方法
方法1
614-96-0
68-12-2
52562-50-2
一般步骤：在搅拌条件下，将草酰氯（0.3 mL）缓慢滴加至冷却（冰浴）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3 mL）中。反应混合物在0℃下持续搅拌1小时。随后，将5-甲基吲哚（4 mmol）溶于DMF（1.5 mL）的溶液缓慢滴加入上述反应混合物中。所得混合物于室温下搅拌反应5小时。反应完成后，加入2N氢氧化钠溶液（2 mL），并将混合物加热至100℃维持10分钟。反应液冷却后，用乙酸乙酯（3×50 mL）进行萃取。合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（3:1，v/v），最终得到纯化的5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 65, p. 158 - 167
[2] Patent: EP1932833, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 12
[3] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 716 - 723
[4] Marine Drugs, 2014, vol. 12, # 4, p. 1757 - 1772
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 52, p. 70 - 81