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614-76-6

中文名称 2'-溴乙酰苯胺
英文名称 2'-BROMOACETANILIDE
CAS 614-76-6
分子式 C8H8BrNO
MDL 编号 MFCD00099252
分子量 214.06
MOL 文件 614-76-6.mol
更新日期 2025/03/10 11:03:39
614-76-6 结构式 614-76-6 结构式

基本信息

中文别名
2'-溴乙酰苯胺
2'-溴乙酰苯胺, 98+%
英文别名
2'-BROMOACETANILIDE
2-BROMOACETANILIDE
N-(2-BROMOPHENYL)ACETAMIDE
2-Bromo-N-acetylaniline
Acetanilide, 2'-bromo-
o-Bromoacetanilide
NISTC614766
2'-Bromoacetanilide, 98+%
N-Acetyl-2-bromoaniline
所属类别
有机原料:环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐

物理化学性质

熔点96.5-100.5 °C(lit.)
沸点346.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.543±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)14.19±0.70(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
BRN2086970

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29242990

制备方法

方法1
乙酐

108-24-7

邻溴苯胺

615-36-1

2'-溴乙酰苯胺

614-76-6

以乙酐和邻溴苯胺为原料合成2'-溴乙酰苯胺的一般步骤:将邻溴苯胺(22.0 g,128 mmol)、乙酸酐(13.06 g,128 mmol)和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)溶于二氯甲烷(100 mL)中,于0℃下搅拌。缓慢将反应混合物升温至室温,并继续搅拌过夜。反应完成后,用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应混合物,随后浓缩。将浓缩后的残余物用己烷/二氯甲烷混合溶剂研磨,过滤收集固体产物,并用己烷冲洗,最终得到2'-溴乙酰苯胺(25.4 g,收率92.8%)。高效液相色谱(HPLC)保留时间(Rt)为1.523分钟。

参考文献:

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 11, p. 2187 - 2196

[2] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3293 - 3296

[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 22, p. 5896 - 5899

[4] Dyes and Pigments, 2018, vol. 159, p. 419 - 428

[5] Patent: US2005/192310, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 20

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