6146-52-7
中文名称
5-硝基吲哚
英文名称
5-Nitroindole
CAS
6146-52-7
EINECS 编号
228-153-0
分子式
C8H6N2O2
MDL 编号
MFCD00005673
分子量
162.15
MOL 文件
6146-52-7.mol
更新日期
2025/05/19 16:46:16
6146-52-7 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基吲哚 英文别名
5-NITRO-1H-INDOLE5-NITROINDOLE
5-nitro-indol
Nitroindole
5-Nitroindole,99%
5-Nitroindole,98+%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
外观性状金黄色结晶。
熔点140-142 °C(lit.)
沸点288.82°C (rough estimate)
密度1.3264 (rough estimate)
折射率1.5770 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)15.25±0.30(Predicted)
形态结晶粉末或针状物
颜色黄色
检测方法HPLC,NMR,MS
BRN383777
InChIInChI=1S/C8H6N2O2/c11-10(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-9-8/h1-5,9H
InChIKeyOZFPSOBLQZPIAV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C=C1
安全数据
常见问题列表
简介
5-硝基吲哚(5-Nitroindole)为金黄色结晶物质，溶于乙醇、乙醚、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油熔点(℃)：140-143。制备
在500ml圆底烧瓶中加入27.2g2-磺酸钠-1-乙酰基吲哚(0.1mo1)，加入100ml醋酸，降温至12℃，在1h内滴加完19ml发烟硝酸，反应完毕后，小心倒入250ml碎水中，加入160gNaOH，缓慢升温至70°C，保持20h，抽滤，用2*100ml冰水洗涤，烘干，得金黄色结晶14.6g，产率90.1％，纯度98.5％。
合成方法
在反应瓶中加入15mL浓硝酸，缓慢滴加20mL的浓硫酸，摇匀，冷去至室温，再加入10g甲 基苯，5g溴单质，升温至50℃，反应1小时，底部出现黄色沉淀，析出，干燥得到8.5g2- 甲基-5-硝基苯备用。在三口反应瓶中加入8.5g2-甲基-5-硝基苯，10.9g原甲酸三乙酯， 7.9g草酸，混合溶解，滴加20mL2mol/L的氢氧化钠溶液，加热至120℃回流4小时,回流结 束，在冰盐水中冷却至20℃。加入80mL80％的乙醇溶液，用稀硫酸调节pH为8-9，放入冰 箱过夜，过滤固体，用蒸馏水清洗，干燥，与石油醚重结晶，得到7.8g5-硝基吲哚备用。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-硝基吲哚5-Nitroindole, 99%(6146-52-7)
Alfa Aesar
5-硝基吲哚,99%5-Nitroindole, 99%(6146-52-7)
Sigma Aldrich
6146-52-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
5-硝基吲哚5-Nitroindole,>98.0%(GC)(6146-52-7)