6684-39-5

基本信息
6-CHLORO-PYRIDINE-3-SULFONYL CHLORIDE
AKOS BBS-00006680
AURORA 16313
OTAVA-BB BB7110951371
2-Chloropyridine-5-sulfonyl
物理化学性质
制备方法

5350-93-6

6684-39-5
以2-氯-5-氨基吡啶为原料合成2-氯吡啶-5-磺酰氯的一般步骤:将10g(79.2mmol)2-氯-5-氨基吡啶溶于浓盐酸(16mL)和冰醋酸(89mL)的混合溶液中,于冰浴中冷却至10℃。分批加入5.46g(79.2mmol)亚硝酸钠,控制反应温度低于15℃。搅拌反应混合物1小时后,将其缓慢滴加到含有二氧化硫(载体27mL)、2.77g(16.2mmol)二氧化硫、氯化铜(II)二水合物以及由乙酸(59mL)和水(11mL)组成的溶液中,滴加时间控制在5至10分钟内。将反应混合物逐渐升温至室温,随后倒入冰水混合物(300mL)中,继续搅拌15分钟。通过过滤分离出沉淀物,用水(2×100mL)洗涤,减压干燥后得到12.99g 2-氯吡啶-5-磺酰氯。产物经1H NMR(400MHz,氯仿-d)表征:δ 7.62(1H,d,J = 8.31Hz),8.26(1H,dd,J = 8.56,2.69Hz),9.04(1H,d,J = 2.69Hz)。
参考文献:
[1] Patent: US2008/39464, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[2] Organic Process Research and Development, 2009, vol. 13, # 5, p. 875 - 879
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 13, p. 3947 - 3953
[4] Patent: WO2009/39328, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54
[5] Patent: EP1144368, 2004, B1. Location in patent: Page 64