76855-69-1
中文名称
4-乙酰氧基氮杂环丁酮
英文名称
(3S,4R)-4-Acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
CAS
76855-69-1
EINECS 编号
408-050-9
分子式
C13H25NO4Si
MDL 编号
MFCD00077636
分子量
287.43
MOL 文件
76855-69-1.mol
更新日期
2025/05/14 13:40:41
76855-69-1 结构式
基本信息
中文别名
4-乙酰氧基-3-[1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]氮杂环丁酮4-乙酰氧基氮杂环丁酮
氮杂环酮 4-AA
氮杂环酮 4-AA 、 ACETOXYAZETIDINONE
2-氮杂环丁酮,4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-[[(1,1-二甲基乙/A>
(3R,4R)-3-(R)-1-叔丁基二甲基硅氧乙基-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮
2-氮杂环丁酮,4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧]乙基]-,(3R,4R)
英文别名
(2R,3R)-3-[(R)-1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE[3R(1'R,4R)]-(+)-4-ACETOXY-3-[1-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-(+)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(T-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(R)-(TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3R,4R)-4-(ACETYLOXY)-3-[(1R)-1-[[(1,1-DIMETHYLETHYL)DIMETHYLSILYL]OXY]ETHYL]-2-AZETIDINONE
(3s,4r)-4-acetoxy-3-[(r)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
4-AA
4-AOSA
(3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone
2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-3-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-, (3R,4R)-
acetoxyazetidinone
(3S,4R)-4-acetoxy-3-[-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one
(R R(R))-4-ACETOXY-3-(1-TBDMS-OXY)-
(3R(1'R,4R))-(+)-4-ACETOXY-3-(1-(T-BUTYL DI -METHYLSILYLOXY)ETH)-2-AZETIDINONE,98
4-ACETOXYAZETIDIN-2-ONE
[3R(1′R,4R)]-(+)-4-Acetoxy-3-[1-(tert-butyldimeth
ACETOXYSILYLOXYAZETIDINONE(AOSA)
(3R,4R)-4-ACETOXY-3-[(3R)-TERT-BUTYLDIMETHYLSILYLOXY)ETHYL]-2-AZETIDINONE
4-ACETOXYAZETIDINE-2-ONE( 4-AA, ABA, AOSA)
所属类别
化学试剂：硅氧烷物理化学性质
熔点107-109 °C(lit.)
比旋光度51 º (c=1, chloroform)
沸点358.3±27.0 °C(Predicted)
密度1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度almost transparency in Methanol
酸度系数(pKa)12.86±0.60(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Almost white
旋光性 (optical activity)[α]20/D +51°, c = 1 in chloroform
检测方法HPLC
InChIKeyGWHDKFODLYVMQG-UBHAPETDSA-N
存储注意事项氮气保护;湿度敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H317-H319-H411
危险品标志Xi,N
危险类别码R36-R43-R51/53
安全说明S24-S26-S37-S61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
危险等级9
包装类别III
海关编码29337900
常见问题列表
简介
4AA结构中有3个手性中心和一个内酰胺环，这是4AA合成的重点和难点。早期的合成工作，始于从天然产物中选择合适廉价的手性源，进行立体控制合成。后来，为了满足大量制备的需要，人们开展了以青霉素和头孢霉素为原料进行半合成的研究。近年来，4AA的全合成研究更加活跃，特别是随着不对称合成研究的发展，许多化学工作者试图运用不对称合成的方法。用途
4-乙酰氧基氮杂环丁酮，以下简称为4AA，其是合成培南类药物的关键中间体，在医药工业中有重要的用途。