79069-15-1
中文名称
N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
英文名称
N-Boc-(S)-2-amino-3-benzyloxy-1-propanol
CAS
79069-15-1
分子式
C15H23NO4
MDL 编号
MFCD00235944
分子量
281.35
MOL 文件
79069-15-1.mol
更新日期
2025/08/07 14:16:25
79069-15-1 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇N-叔丁氧羰基-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇
英文别名
BOC-D-SER(BZL)-OLBOC-D-SERINOL(BZL)
BOC-O-BENZYL-D-SERINOL
BOC-O-BENZYL-L-SERINOL
BOC-(R)-2-AMINO-3-PHENYLMETHOXY-1-PROPANOL
BOC-(S)-2-AMINO-3-PHENYLMETHOXY-1-PROPANOL
BOC-SER(BZL)-OL
BOC-SERINOL(BZL)
N-ALPHA-T-BOC-O-BENZYL-D-SERINOL
N-ALPHA-T-BOC-O-BENZYL-L-SERINOL
N-BOC-D-SER(BZL)-OL
N-BOC-D-SER(BZL)-OLN-BOC-(S)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
N-BOC-L-SER(BZL)-OL
N-BOC-L-SER(BZL)-OL-N-BOC-(R)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
N-BOC-(R)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-O-BENZYL-D-SERINOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-O-BENZYL-L-SERINOL
(R)-(+)-3-BENZYLOXY-2-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO)-1-PROPANOL
N-BOC-(S)-2-AMINO-3-BENZYLOXY-1-PROPANOL
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-O-benzyl-D-serinol
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
熔点66-69 °C(lit.)
比旋光度-14 º (c=1 in chloroform)
沸点443.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.105
储存条件Store at 0-5°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)11.58±0.46(Predicted)
形态粉末
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C15H23NO4/c1-15(2,3)20-14(18)16-13(9-17)11-19-10-12-7-5-4-6-8-12/h4-8,13,17H,9-11H2,1-3H3,(H,16,18)/t13-/m0/s1
InChIKeyMSIDLARYVJJEQY-ZDUSSCGKSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)N[C@@H](CO)COCC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
![L-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-(phenylmethyl)-, anhydride with 2-methylpropyl hydrogen carbonate (9CI)](/CAS/20211123/GIF/66866-45-3.gif)
66866-45-3
79069-15-1
在氩气保护下，将化合物28（9.28 g，31.7 mmol）和N-甲基吗啉（3.7 mL，33.7 mmol）溶解于DME（70 mL）中，冷却至-20℃。缓慢滴加氯甲酸异丁酯（4.3 mL，33.3 mmol），保持温度在-20℃。反应混合物在0℃下搅拌30分钟后，过滤以除去生成的沉淀。将滤液缓慢加入预先冷却至0℃的硼氢化钠（2.5 g，66.5 mmol）水（30 mL）悬浮液中。在0℃下继续搅拌30分钟。反应完成后，用EtOAc稀释反应混合物，依次用稀盐酸、水和饱和盐水洗涤，有机层用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，得到无色油状物醇29（8.47 g，收率96%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 1.43（s，9H），3.60-3.83（m，6H），4.54（s，2H），5.17（br s，1H），7.28-7.40（m，5H）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 13, p. 2511 - 2522
[2] Nucleosides and Nucleotides, 1999, vol. 18, # 8, p. 1845 - 1861
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 2, p. 702 - 713
N-Boc-(S)-2-氨基-3-苄氧基-1-丙醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | H52774 | (S)-(-)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丙醇, 97% (S)-(-)-2-(Boc-amino)-3-benzyloxy-1-propanol, 97% | 79069-15-1 | 250mg | 732元 |
| 2024/04/30 | H52774 | (S)-(-)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丙醇, 97% (S)-(-)-2-(Boc-amino)-3-benzyloxy-1-propanol, 97% | 79069-15-1 | 1g | 2192元 |
| 2024/04/30 | H52774 | (S)-(-)-2-(Boc-氨基)-3-苄氧基-1-丙醇, 97% (S)-(-)-2-(Boc-amino)-3-benzyloxy-1-propanol, 97% | 79069-15-1 | 5g | 8772元 |