940000-26-0
中文名称
R-1-N-BOC-2-氰基哌啶
英文名称
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PIPERIDINE
CAS
940000-26-0
分子式
C11H18N2O2
分子量
210.27
MOL 文件
940000-26-0.mol
更新日期
2024/12/17 18:22:47
940000-26-0 结构式
基本信息
中文别名
R-1-N-BOC-2-氰基哌啶(2R)-2-氰基-1-哌啶羧酸叔丁酯
叔-丁基 (2R)-2-氰基哌啶-1-甲酸基酯
英文别名
(R)-N-Boc-2-cyanopiperidine(R)-1-Boc-2-cyanopiperidine
(R)-1-N-BOC-2-CYANO-PIPERIDINE
1-N-BOC-2-(R)-CYANO-PIPERIDINE
tert-butyl (R)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
(R)-TERT-BUTYL 2-CYANOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
tert-butyl (2R)-2-cyanopiperidine-1-carboxylate
(2R)-2-Cyano-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester
(R)-2-CYANO-PIPERIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
1-piperidinecarboxylic acid, 2-cyano-, 1,1-dimethylethyl ester, (2r)-
物理化学性质
密度1.07
储存条件2-8°C
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
CAS 数据库940000-26-0
制备方法
方法1
848488-91-5
940000-26-0
以R-N-Boc-脯氨酰胺为原料合成(R)-1-BOC-2-氰基哌啶的一般步骤：b）1,1-二甲基乙基（2R）-2-氰基-1-吡咯烷羧酸酯的合成。在0℃下，向1,1-二甲基乙基（2R）-2-（氨基羰基）-1-哌啶羧酸酯（269mg，1.17mmol）的四氢呋喃（THF，10mL）溶液中依次加入三乙胺（0.33mL，2.34mmol）和三氟乙酸酐（0.17mL，1.17mmol）。反应混合物在0℃下搅拌1小时后，进行真空浓缩。将浓缩后的残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用饱和碳酸氢钠溶液、0.5N盐酸和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到1,1-二甲基乙基（2R）-2-氰基-1-哌啶羧酸酯（255mg，收率99%）为结晶固体。产物的1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 5.23（br，1H），4.05（br，1H），2.93（br，1H），1.93-1.39（m，6H），1.46（s，9H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/116764, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 151