95798-23-5
95798-23-5 结构式
基本信息
N-CBZ--4-羟基-哌啶
1-CBZ-4-羟基哌啶
4-HYDROXYPIPERIDINE, N-CBZ PROTECTED
BENZYL 4-HYDROXY-1-PIPERIDINECARBOXYLATE
BENZYL 4-HYDROXYPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE
BENZYL 4-HYDROXYTETRAHYDRO-1(2H)-PYRIDINECARBOXYLATE
BUTTPARK 93\50-53
N-CBZ-4-HYDROXY-1-PIPERIDINE
4-Hydroxypiperidine, N-CBZ protected 97%
N-CBZ-4-HYDROXYPIPERIDINE
1-Cbz-4-hydroxypiperidine
物理化学性质
安全数据
制备方法
5382-16-1
501-53-1
95798-23-5
以4-羟基哌啶和氯甲酸苄酯为原料合成N-苄氧羰基-4-羟基哌啶的一般步骤：在30分钟内，将氯甲酸苄酯（8.55 mL; 60 mmol）缓慢滴加到充分搅拌的4-羟基哌啶（5 g; 49.44 mmol）、1N NaOH水溶液（60 mL; 60 mmol）和二恶烷（60 mL）的冷却混合物中。滴加完毕后，将反应混合物继续搅拌30分钟。反应完成后，用水处理反应混合物，随后进行浓缩并用盐酸酸化至pH 2。用EtOAc萃取酸化后的水相，合并有机相，依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶为固定相，洗脱剂为50%二氯甲烷的石油醚（60-80℃）和10%乙腈含2%甲醇的氯仿溶液）。最终得到N-苄氧羰基-4-羟基哌啶12.5 g（收率99%），为油状物；质谱（化学电离）：m/z 236（M++1），218, 192, 174, 91。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/35495, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 129
[2] Patent: US7759387, 2010, B2. Location in patent: Page/Page column 113
[3] Bioorganic Chemistry, 2002, vol. 30, # 4, p. 285 - 301
[4] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 17, p. 4859 - 4872
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 12, p. 3236 - 3240