99073-88-8
中文名称
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯
英文名称
2-BROMO-6-ETHOXYCARBONYLBENZOTHIAZOLE
CAS
99073-88-8
分子式
C10H8BrNO2S
分子量
286.145
MOL 文件
99073-88-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
99073-88-8 结构式
基本信息
中文别名
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯2-溴苯并噻唑-6-甲酸乙酯
2-溴苯并[D]噻唑-6-羧酸乙酯
英文别名
2-BROMO-6-ETHOXYCARBONYLBENZOTHIAZOLE2-BROMOBENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC ACID
Ethyl 2-bromo-6-benzothiazolecarboxylate
Ethyl 2-bromobenzothiazole-6-carboxylate
ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate
ethyl 2-broMo-1,3-benzothiazole-6-carboxylate
2-BroMo-benzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
6-Benzothiazolecarboxylic acid, 2-bromo-, ethyl ester
2-Bromo-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid ethyl ester
JR-14054, Ethyl 2-bromobenzo[d]thiazole-6-carboxylate, 95%
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点377.6±34.0 °C(Predicted)
密度1.618±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-1.37±0.10(Predicted)
形态solid
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
50850-93-6
99073-88-8
以2-氨基苯并噻唑-6-羧酸乙酯为原料合成2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯的一般步骤：将市售的2-氨基苯并噻唑-6-羧酸乙酯（10 g，45 mmol）溶解于乙腈（40 mL）中，然后将此溶液加入到含有溴化铜（II）（12 g，54 mmol）和亚硝酸叔丁酯（9 mL，75 mmol）的乙腈（100 mL）溶液中。反应在室温及氮气保护下进行，持续搅拌45分钟。反应完成后，用1N HCl（300 mL）稀释反应混合物，随后用二氯甲烷（3×300 mL）进行萃取。合并有机萃取物，用水（300 mL）洗涤，用无水硫酸镁干燥，通过硅胶塞过滤，最后在减压下除去溶剂，得到目标产物2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯（步骤1），为灰白色固体（11.5 g，收率89%）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ 1.40（t，3H），4.40（q，2H），8.00（d，1H），8.20（d，1H），8.60（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2766359, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0319
[2] Patent: WO2004/63155, 2004, A1. Location in patent: Page 148-149
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 6, p. 1874 - 1879
[4] Yakugaku Zasshi, 1958, vol. 78, p. 437
[5] Chem.Abstr., 1958, p. 14589
常见问题列表
用途
2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯可用作医药合成中间体。危险处理
如果吸入2-溴苯并噻唑-6-羧酸乙酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。