2,6-二溴-3-羟基吡啶

2,6-二溴-3-羟基吡啶性质、用途与生产工艺

生产方法 

109-00-2

6602-33-1

以3-羟基吡啶为原料合成2,6-二溴-3-羟基吡啶的一般步骤：将冰冷的溴（16.2 mL，315 mmol）滴加到搅拌的2.5 M氢氧化钠溶液（320 mL，800 mmol）中。随后，将此混合溶液缓慢加入含有3-羟基吡啶（10.0 g，105 mmol）的2.5 M氢氧化钠溶液（110 mL，275 mmol）中。反应混合物在0℃下搅拌1小时，随后在室温下继续搅拌4小时。反应完成后，通过过滤去除少量沉淀。滤液冷却后，用浓盐酸调节pH至1，此时有固体析出。通过过滤收集固体产物，用水洗涤，干燥后，用四氯化碳进行重结晶，得到2,6-二溴-3-羟基吡啶（12.1 g，产率46%），为米色固体。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ= 11.14（br s，1H），7.47（d，J = 8.0 Hz，1H），7.26（d，J = 8.0 Hz，1H）；质谱（ES-ve）m/z：250, 252, 254（M-H）-。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 15, p. 4298 - 4311

[2] Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 4, p. 927 - 932

[3] Patent: WO2010/56549, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 97

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 24, p. 5630 - 5634

[5] Patent: WO2013/181931, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 40

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