2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪

2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪性质、用途与生产工艺

生产方法 

59489-71-3

2032-35-1

912773-24-1

以2-氨基-5-溴吡嗪和溴代乙醛缩二乙醇为原料合成2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪的一般步骤如下：将溴乙醛二乙基缩醛（19.7 g，0.1 mol）与48%氢溴酸（4 mL）的混合物在氮气保护下加热至140℃，反应1.5小时。将反应混合物倒入搅拌中的碳酸氢钠（40 g）与异丙醇（200 mL）的悬浮液中，继续搅拌10分钟后过滤。向滤液中加入5-溴-2-氨基吡嗪（8.65 g，0.05 mol），将所得溶液加热回流2小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，得到深棕色粘性物质。将残余物用饱和碳酸氢钠溶液（150 mL）洗涤，并用二氯甲烷（500 mL，分两次）萃取。合并有机相，经干燥后真空蒸发，得到棕色油状物。该油状物通过快速色谱法纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，最终得到7.0 g目标产物2-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪，为浅棕色固体，收率71%。产物经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ= 7.71（s，1H，Ar-H），7.85（s，1H，Ar-H），8.30（s，1H，Ar-H），8.92（s，1H，Ar-H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 21, p. 8713 - 8722

[2] Patent: EP2818471, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0189; 0190

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