2,2-Dimethoxyethylamin

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal Struktur
22483-09-6
CAS-Nr.
22483-09-6
Bezeichnung:
2,2-Dimethoxyethylamin
Englisch Name:
Aminoacetaldehyde dimethyl acetal
Synonyma:
2,2-Dimethoxyethanamine;AMINOACETALDEHYDE DIMETHYL ACETAL;2,2-DIMETHOXYETHYLAMINE;2,2-dimethoxy-ethanamin;AMINOACETOLDEHYDE DIMETHYL ACETOL;2,2-Dimethyethanamine;2-AMINOACETALDEHYDE DIMETHYLACETAL;Aminoacetaldehyde dimethyl acetal ,98%;AMINOACETALDEHYDE DIMETHYL ACETAL (OR) 2,2- DIMETHOXYETHYLAMINE (ADMA);anjiahuanchun
CBNumber:
CB2394455
Summenformel:
C4H11NO2
Molgewicht:
105.14
MOL-Datei:
22483-09-6.mol

2,2-Dimethoxyethylamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-78°C
Siedepunkt:
135-139 °C/95 mmHg (lit.)
Dichte
0.965 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.417(lit.)
Flammpunkt:
128 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
soluble in Chloroform, Methanol
pka
6.95±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to pale yellow
Wasserlöslichkeit
miscible
BRN 
741868
InChI
1S/C4H11NO2/c1-6-4(3-5)7-2/h4H,3,5H2,1-2H3
InChIKey
QKWWDTYDYOFRJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COC(CN)OC
CAS Datenbank
22483-09-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Aminoacetaldehyde dimethyl acetal(22483-09-6)
EPA chemische Informationen
Ethanamine, 2,2-dimethoxy- (22483-09-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F,Xi
R-Sätze: 10-34-36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-16-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  2
Hazard Note  Flammable/Corrosive
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29225000
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Flam. Liq. 3
Skin Corr. 1B
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Corrosion (GHS05)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,2-Dimethoxyethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal, also known as 2,2-dimethoxy-ethylamine, is a critical intermediate in the synthesis of ivabradine hydrochloride, proline analogs, praziquantel, and other raw materials. The existing process for producing aminoacetal dimethyl acetate uses vinyl acetate as the starting material, and the target product is synthesized through bromination, Gabriel synthesis, and hydrazinolysis.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to pale yellow liquid

Verwenden

Amino acetaldehyde dimethyl was used in preparation of chitosan- dendrimer hybrids having various functional groups such as carboxyl, ester and poly(ethylene glycol). It was used in an synthesis of a bicyclic proline analog from L-ascorbic acid and in 3-component reaction catalyzed by MgClO4 leading to α-aminophosphonates.

Allgemeine Beschreibung

Aminoacetaldehyde dimethyl acetal reacts with sulfone, followed by hydrolysis and reductive amination by adding desired piperazine derivative to yield piperazine derivatives of 2-furanyl[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazine.

Synthese

1) to disposable in container, add the ammonia soln that monochloroacetaldehyde dimethyl acetal and concentration are 10~40%, stir;
2) by step 1) in reaction solution stir, this reaction solution is warming up to 100~150 ℃;
3) by step 2) in reaction solution distill, reclaim ammoniacal liquor, until steam without obvious cut;
4) in step 3) in reaction solution in to add concentration be 20%~50% aqueous sodium hydroxide solution, regulate pH to 12~14;
5) by step 4) in solution carry out rectifying, collect colourless and light yellow transparent liquid, be target product aminoacetaldehyde dimethyl acetal.

läuterung methode

Dry the acetal over KOH pellets and distil it through a 30cm vacuum jacketed Vigreux column (p 11). [Lawson J Am Chem Soc 75 3398 1953, Erickson et al. J Am Chem Soc 77 6640 1955, Beilstein 4 IV 1918.]

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