HOAt Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R36:Reizt die Augen.
R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R2:Durch Schlag, Reibung, Feuer oder andere Zündquellen explosionsgefährlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S35:Abfälle und Behälter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
HOAt (also known as 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole) is a benzotriazole compound commonly used as a coupling reagent for amino acids and peptides. HOAt is also used as a solid-phase synthesis reagent for chiral peptide nucleic acids.
Chemische Eigenschaften
Clear, colorless liquid
Application
HOAt is a triazole derivative used in amide coupling chemistry as an additive in combination with coupling agents. The most used coupling reagents with HOAt are the carbodiimides EDCI, DCC and DIC. HOAt is comparable to HOBt but gives a better performance. It has faster reaction rates, reduced racemisation, higher yields and visual indication of the reaction endpoint by colour change of the reaction mixture from yellow to colourless. The increased efficiency of HOAt compared to HOBt is related to the stabilisation of the activated intermediate via anchimeric effect, due to the formation of a hydrogen bond with the N atom in position 7 of the benzotriazole. As is HOBt, HOAt is explosive and is therefore required to be handled carefully.
Vorsichtsmaßnahmen
3-Hydroxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine is stable, not hygroscopic, and can be stored indefinitely. HOAt (3-Hydroxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine) solutions in DMF (0.3 M) can be stored in an inert atmosphere for weeks. Syntheses of peptides carried out with freshly prepared and 4-week-old solutions show similar quality to the crude product. Violent decomposition may occur when dried at elevated temperatures.
HOAt Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
