3-Ethinylanilin

3-Ethynylaniline Struktur
54060-30-9
CAS-Nr.
54060-30-9
Bezeichnung:
3-Ethinylanilin
Englisch Name:
3-Ethynylaniline
Synonyma:
3-ETHYNYLANILINE;3-AMINOPHENYLACETYLENE;3-EthynylbenzaMine;3-ETHYNYL-PHENYLAMINE;M-AMINOPHENYL ACETYLENE;SOLI-006;3-Ethynyl;Erlotinib-8;Erlotinib INT;3-Ethynlaniline
CBNumber:
CB4417819
Summenformel:
C8H7N
Molgewicht:
117.15
MOL-Datei:
54060-30-9.mol

3-Ethinylanilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
27°C
Siedepunkt:
92-93 °C (2 mmHg)
Dichte
1.04
Brechungsindex
1.614-1.616
Flammpunkt:
138 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
pka
3.67±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.12
Farbe
Clear yellow to brown
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
BRN 
2935417
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
1S/C8H7N/c1-2-7-4-3-5-8(9)6-7/h1,3-6H,9H2
InChIKey
NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Nc1cccc(c1)C#C
CAS Datenbank
54060-30-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
M-aminophenylacetylene(54060-30-9)
EPA chemische Informationen
Benzenamine, 3-ethynyl- (54060-30-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,F
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39-36/37
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup 
HS Code  29214990
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Eye Irrit. 2
Flam. Liq. 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-Ethinylanilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Clear yellowish to brown liquid

Application

3-Ethynylaniline may be used in the synthesis of the following benzoxazine monomers: bis{4-[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yloxy)]phenyl}phenylphosphino-1-one, [3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazaperhydroin-6-yl)][3-(3-ethynylphenyl)(2H,4H-benzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)]phenylphosphino-1-one, and bis[3-(3-ethynylphenyl)(2H,4Hbenzo[3,4-e]1,3-oxazin-6-yl)oxy]phenylphosphino-1-one.
It may be used: To synthesize succin(m-ethynyl)dianilide and sebaco(m-ethynyl)dianilide. As a reagent in the multi-step synthesis of erlotinib hydrochloride. To prepare 3-(3-ethynylphenyl)-6-methyl-2H, 4H-benzo[e]1,3-oxazine. To prepare 3-[3-(4-acetylamino-benzyl)-[1,2,4]oxadiazol-5- yl]-N-(3-ethynyl-phenyl)-propionamide.

Allgemeine Beschreibung

3-Ethynylaniline is a terminal alkyne that can be prepared by the reduction of 3-ethylnylnitrobenzene.

Synthese

Starting with m-nitrocinnamic acid: First, it undergoes an addition reaction with liquid bromine in glacial acetic acid to generate 3-(3-nitro)phenyl-2,3-dibromopropionic acid; subsequently, it undergoes dehydrobromination and decarboxylation reactions under the action of an organic base (such as DBU) to generate the key intermediate m-nitrophenylacetylene; finally, the nitro group is reduced to an amino group using iron powder in an acidic aqueous ethanol solution to obtain the target product 3-Ethynylaniline.

3-Ethinylanilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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3-Ethinylanilin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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