D-Alanin

D-Alanine Struktur
338-69-2
CAS-Nr.
338-69-2
Bezeichnung:
D-Alanin
Englisch Name:
D-Alanine
Synonyma:
D-ALA;H-D-ALA-OH;(R)-2-aMinopropanoic acid;D-alaine;(R)-Alanine;D-ALPHA-ALANINE;D-2-AMINOPROPIONIC ACID;D-AL;Canef;Cranoc
CBNumber:
CB7783360
Summenformel:
C3H7NO2
Molgewicht:
89.09
MOL-Datei:
338-69-2.mol

D-Alanin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
291 °C (dec.)(lit.)
alpha 
-14.5 º (c=10, 6N HCl)
Siedepunkt:
212.9±23.0 °C(Predicted)
Dichte
1.4310 (estimate)
Brechungsindex
-14 ° (C=2, 6mol/L HCl)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
H2O: soluble
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Crystals
pka
2.31±0.10(Predicted)
Farbe
White to off-white
Geruch (Odor)
odorless
Optische Rotation
Consistent with structure
Wasserlöslichkeit
155 g/L (20 ºC)
Merck 
14,204
BRN 
1720249
Major Application
detection
peptide synthesis
InChI
1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m1/s1
InChIKey
QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N
SMILES
C[C@@H](N)C(O)=O
LogP
-0.574 (est)
CAS Datenbank
338-69-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
D-Alanine(338-69-2)
EPA chemische Informationen
D-Alanine (338-69-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 24/25-36-26
WGK Germany  3
TSCA  TSCA listed
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29224995
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

D-Alanin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

A white crystalline Powder with no peculiar smell and a sweet taste. It is easily soluble in water, slightly soluble in ethanol, and insoluble in acetone and ether. The decomposition point is 297°C. The specific rotation is [α]25D -1.8° (0.5–2.0 mg/ml, H2O) and [α]25D -14.6° (0.5–2.0 mg/ml, 5 mol/L HCl).

Verwenden

D-Alanine is essential for the biosynthesis of peptidoglycan crosslinking sub-units that are used for bacterial cell walls.

Application

D-Alanine is a LHRH-antagonists, e.g., Abarelix (antineoplas- tic)

synthetische

D-Alanine can be obtained by hydrolysis and refining of proteins such as gelatin, sericin and corn protein, or it can be synthesized by chemical methods.

Definition

ChEBI: D-alanine is the D-enantiomer of alanine. It has a role as a human metabolite, an EC 4.3.1.15 (diaminopropionate ammonia-lyase) inhibitor and an Escherichia coli metabolite. It is a D-alpha-amino acid and an alanine. It is a conjugate base of a D-alaninium. It is a conjugate acid of a D-alaninate. It is an enantiomer of a L-alanine. It is a tautomer of a D-alanine zwitterion.

Allgemeine Beschreibung

Alanine is a non essential amino acid.

läuterung methode

Crystallise alanine from H2O or aqueous EtOH, i.e. crystallise it from 25% EtOH in water, or recrystallise it from 62.5% EtOH, wash it with EtOH and dry it to constant weight in vacuo over P2O5. [Gutter & Kegeles J Am Chem Soc 75 3893 1953, Walsh J Biol Chem 264 2394 1989.] 2,2'-Iminodipropionic acid is a likely impurity. [Beilstein 4 IV 2480. 2481.]

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