3-Methyl-3H-adenin

3-METHYLADENINE Struktur
5142-23-4
CAS-Nr.
5142-23-4
Bezeichnung:
3-Methyl-3H-adenin
Englisch Name:
3-METHYLADENINE
Synonyma:
109723;NSC 66389;NSC-63889;NSC 66389,3-M;3-Methyl-6-am;NSC 66389,3-MA;3-methyl-adenin;3-METHYLADENINE;N3-Methyladenine;Adenine, 3-methyl-
CBNumber:
CB9307216
Summenformel:
C6H7N5
Molgewicht:
149.15
MOL-Datei:
5142-23-4.mol

3-Methyl-3H-adenin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
~300 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
240℃
Dichte
1.60
Brechungsindex
1.8070 (estimate)
Flammpunkt:
99℃
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in DMSO (up to 3 mg/ml), or in DMF (up to 10 mg/ml).
pka
6.77±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Biologische Quelle
synthetic (organic)
BRN 
146087
Stabilität:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or DMF may be stored at -20° for up to 3 months.
InChI
InChI=1S/C6H7N5/c1-11-3-10-5(7)4-6(11)9-2-8-4/h2-3H,7H2,1H3
InChIKey
FSASIHFSFGAIJM-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1C2C(N(C)C=NC=2N)=NC=1
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. AU6520000
HS Code  29335990
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P403 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

3-Methyl-3H-adenin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

Autophagy is a multi-step process that involves the degradation and digestion of intracellular components by the lysosome. This process allows cells to efficiently mobilize and recycle cellular constituents, and also prevents the accumulation of damaged organelles, misfolded proteins, and invading microorganisms. mTOR, whose activation is controlled by phosphoinositide 3-kinase (PI3K), is a key regulator of autophagy. 3-Methyladenine (3-MA) is a specific inhibitor of PI3K activity and one of the most widely used inhibitors of the initial phase of the autophagic process: the sequestering of cytoplasmic material by the lysosome. At 5 mM, 3-MA inhibits protein degradation in rat hepatocytes by 65%. 3-MA has been shown to block class I, class II, and class III PI3Ks, including some downstream targets, and to suppress the invasion of highly metastatic human fibrosarcoma HT1080 cells at 10 mM.

Chemische Eigenschaften

White powder

Verwenden

3-Methyladenine (3-MA) inhibits autophagy by blocking autophagosome formation via the inhibition of type III Phosphatidylinositol 3-kinases (PI-3K). For use as an autophagy inhibitor, 3-MA is typically used at a concentration of 5 mM.

Definition

ChEBI: A methyladenine that is adenine substituted with a methyl group at position N-3.

Allgemeine Beschreibung

A widely used cell-permeable autophagic sequestration blocker that effectly protects cerebellar granule cells from apoptosis following serum/potassium deprivation. Although a known class III PI3K inhibitor (IC50 = 4.5 mM in cell-free enzymatic assays), 3-MA exhibits quite distinct pharmacological properties from those of two other PI3K inhibitors, LY 294002 (Cat. Nos. 440202 and 440204) and Wortmannin (Cat. No. 681675)

3-Methyl-3H-adenin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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