Chlortoluol (p)

4-Chlorotoluene Struktur
106-43-4
CAS-Nr.
106-43-4
Bezeichnung:
Chlortoluol (p)
Englisch Name:
4-Chlorotoluene
Synonyma:
1-CHLORO-4-METHYLBENZENE;P-CHLOROTOLUENE;chlorotoluenes;UPD;p-chloro-toluen;4-CHLORO-1-METHYLBENZENE;1-chloro-4-methyl-benzen;4-Chlorotoluene p-Chlorotoluene;p-ChL;p-Chlortoluol
CBNumber:
CB9852675
Summenformel:
C7H7Cl
Molgewicht:
126.58
MOL-Datei:
106-43-4.mol

Chlortoluol (p) Eigenschaften

Schmelzpunkt:
6-8 °C(lit.)
Siedepunkt:
162 °C(lit.)
Dichte
1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
4.38 (vs air)
Dampfdruck
10 mm Hg ( 45 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.52(lit.)
Flammpunkt:
121 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
0.040g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
PH
7.4 (H2O)(saturated aqueous solution)
Explosionsgrenze
0.7-12.2%(V)
Wasserlöslichkeit
<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck 
14,2171
BRN 
1903635
Henry's Law Constant
2.7×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
Dielectric constant
6.0800000000000001
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C7H7Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H3
InChIKey
NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1ccc(Cl)cc1
LogP
3.33 at 20℃
CAS Datenbank
106-43-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1-chloro-4-methyl-(106-43-4)
EPA chemische Informationen
p-Chlorotoluene (106-43-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,N,T,F
R-Sätze: 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11-10-43
S-Sätze: 24/25-61-45-36/37-16-7
RIDADR  UN 2238 3/PG 3
WGK Germany  2
RTECS-Nr. XS9010000
Hazard Note  Harmful
TSCA  TSCA listed
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29036990
HS Code  29337900
Speicherklasse 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Inhalation
Aquatic Chronic 2
Flam. Liq. 3
Skin Sens. 1
Giftige Stoffe Daten 106-43-4(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) Flame (GHS02)Exclamation Mark (GHS07)Health Hazard (GHS08)Environment (GHS09)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H303 May be harmfulif swallowed Acute toxicity,oral Category 5 P312
H305 May be fatal if swallowed and enters airways Aspiration hazard Category 2 Warnung P301+P310, P331, P405, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P331 KEIN Erbrechen herbeiführen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Chlortoluol (p) Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Beim Verbrennen Bildung giftiger Gase mit Kohlenmonoxid, Chlorwasserstoff, möglicherweise Phosgen. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Verschlucken kann zur Aufnahme in der Lunge führen; Gefahr der Aspirationspneumonie.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Die Flüssigkeit entfettet die Haut.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Chemische Eigenschaften

Colorless oily liquid. Slightly soluble in water. Soluble in ethanol, ether, acetone, benzene and chloroform.

Verwenden

4-Chlorotoluene is used in a variety of organic synthesis, such as acting as coupling precursors for palladium-catalyzed acylation of acetanilides. It is also used for the preparation model gas of 4-chlorotoulene by passing synthesized air into liquid 4-chlorotoulene.

synthetische

4-Chlorotoluene is obtained from p-toluidine by diazotization and substitution. Add p-toluidine and hydrochloric acid to the reaction pot and stir and heat until dissolved at 60℃, then cool to below 15℃ and add sodium nitrite solution dropwise. After reaching the end point, continue to stir for 0.5h. Add cuprous chloride hydrochloric acid solution and stir at room temperature for 3h. Then raise the temperature to 60℃ and keep for 0.5h, cool to room temperature and leave to stratify, discard the acid water layer, wash with water to neutral, filter and get p-chlorotoluene.

Definition

ChEBI: 4-Chlorotoluene is a member of monochlorobenzenes. It is an intermediate for the manufacture of Fenvalerate, Paclobutrazol, Uniconazole, Trifluralin,Thiobencarb, Daimuron and other pesticides.

Application

4-chlorotoluene is used as a solvent and intermediate for dyes and other organic chemicals. It is used mainly to produce p-chlorobenzotrichloride, from whichis obtained p-chlorobenzotrifluoride, an important precursor of herbicides (e.g., trifluralin:α,α,α,-trifluoro-2,6-dinitro-N,Ndipropyl-p-toluidine). Other side-chain-chlorinated products or their derivatives are 4- chlorobenzyl chloride (for pharmaceuticals, rice herbicides, and pyrethrin insecticides), 4- chlorobenzaldehyde (for dyes and pharmaceuticals), 4-chlorobenzoyl chloride (for pharmaceuticals and peroxides), and 4-chlorobenzoic acid (for dyes). 4-Chlorotoluene is also a starting material in the synthesis of 2,4- and 3,4-dichlorotoluene and of 4-chlorobenzonitrile. [ChemicalBook]

Allgemeine Beschreibung

The reaction of 4-chlorotouleneand phenylboronic acid with Pd(OAc)2/L2HX as the catalyst is the model reaction for determining the efficiencies of bisimidazolylidene (L) ligand precursors.

Hazard

Avoid inhalation; strong irritant.

Sicherheitsprofil

Moderately toxic by ingestion. Mdly toxic by inhalation. Flammable when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also TOLYL CHLORIDE and CHLORINATED HYDROCARBONS, AROMATIC.

läuterung methode

Dry it with BaO, fractionally distil it, then fractionally crystallise it by partial freezing. [Beilstein 5 IV 806.]

Chlortoluol (p) Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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