溴甲基环戊烷的性质与应用

概述

溴甲基环戊烷又名环戊基溴甲烷，英文名称(Bromomethyl)cyclopentane，分子式为C₆H₁₁Br，分子量则是163.05554。该物质是通过溴化反应将有机化合物分子中的氢被溴取代生成的产物，其化学结构由一个六碳环结构与一个溴甲基侧链组成。常温常压下，溴甲基环戊烷表现为无色或淡黄色液体，在有机化学领域，它常作为合成其他化合物的中间体，应用范围广阔。

物理性质

密度：1.326g/cm³

沸点：153.954℃ at 760 mmHg

闪点：58.813℃

蒸汽压：4.174mmHg at 25℃

应用

溴甲基环戊烷等卤代环戊烷衍生物的应用主要用于有机合成领域。例如在报道(S/R)-2-氨基-3-环戊基丙酸合成的有关文献中，溴甲基环戊烷便是重要原料。具体步骤如下：(1)极性非质子溶剂中，加入(S/R)-(N-苄基)脯氨酰-2-氨基二苯甲酮-2-氨基-乙酸希夫碱镍和碱，在18～45℃下进行微回流反应；(2)加入溴甲基环戊烷进行反应，之后加入醋酸，再加入水，析出晶体；(3)极性质子溶剂中，加入析出的晶体和HCl，进行回流水解反应；(4)静置冷却水解液，析出S/R-2-[N-(N'-苄基(脯氨酸-氨基-二苯甲酮))](BPB)晶体，过滤，滤液用非极性有机溶剂萃取除去剩余BPB，调节溶液pH为3.5～14；(5)经阳离子交换树脂分离纯化即可得到目标产物(S/R)-2-氨基-3-环戊基丙酸。上述方法具有较高的产率，化学纯度和光学纯度，产率达到80%以上，光学纯度达到99%以上，化学纯度达到99%以上[1]。

除了有机合成领域，比照结构决定性质的一般化学规律，溴甲基环戊烷或可应用于医药化工领域。例如，以N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-酰肼甲酰胺和1,2-二溴甲基环戊烷为原料，在碱存在下反应合成控制血糖水平的成人Ⅱ型糖尿病治疗药物格列齐特[2]。以此为研究基础，或许可以展开溴甲基环戊烷的医药应用探究。

参考文献

[1]王洪军,包其郁,郑乐和.一种(S/R)-2-氨基-3-环戊基丙酸的合成方法:CN 200710045692[P].CN 101381322 A.

[2]车大庆,杜小华.一种格列齐特的合成方法:CN201110278563.3[P].CN102993080B.