溴甲基环戊烷的分析检测与应用

2026/4/15 8:01:41 作者:风华

概述

溴甲基环戊烷又名环戊基溴甲烷,英文名称(Bromomethyl)cyclopentane,是一种化学式为C6H11Br,分子量为163.06的有机卤代烃。实验测定溴甲基环戊烷的沸点约为154℃,闪点约为59℃,故其常温常压下表现为无色或淡黄色液体,相对密度比水大,约为1.326 g/cm³。

溴甲基环戊烷.jpg

从物质结构的角度分析溴甲基环戊烷,侧链上的溴原子具有良好的离去能力,容易发生亲核取代等反应,从而生成其他有机化合物。进一步地,或可构筑结构新颖地配体用于合成多种配位物质。关于该物质的制备,可以从芳烃抽余油中分离出的甲基环戊烷为起始原料[1],经溴原子烷基单取代制备。

分析研究

卤代烷烃检测技术领域报道了一种卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料。该卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料的制备方法是将9,10-二丙烯酸蒽溶于溶剂中,配制成1~5mg/mL的第一溶液;将MnCl2或Mn(ClO)2溶于水,配制成5~50mg/mL的第二溶液;将第一溶液与第二溶液按体积比2:1~1:2进行混合,然后滴加稀酸,再于65~95℃密封加热1~3天,该制备工艺简单,制得的卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料可快速,准确区分各种卤代烷烃并定量检测,应用卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料时,可将卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料与不同的卤代烷烃建立一一对应的指纹识别关系,从而实现卤代烷烃的快速定量指纹型荧光检测[2]。该传感材料的研制为溴甲基环戊烷等卤代烷烃的分析检测提供了新的选择。

应用

有机合成领域,溴甲基环戊烷是合成(S/R)-2-氨基-3-环戊基丙酸的重要合成原料。相关物质的制备工艺包括如下步骤:(1)极性非质子溶剂中,加入(S/R)-(N-苄基)脯氨酰-2-氨基二苯甲酮-2-氨基-乙酸希夫碱镍和碱,在18~45℃下进行微回流反应;(2)加入溴甲基环戊烷进行反应,之后加入醋酸,再加入水,析出晶体;(3)极性质子溶剂中,加入析出的晶体和HCl,进行回流水解反应;(4)静置冷却水解液,析出S/R-2-[N-(N'-苄基(脯氨酸-氨基-二苯甲酮))](BPB)晶体,过滤,滤液用非极性有机溶剂萃取除去剩余BPB,调节溶液pH为3.5~14;(5)经阳离子交换树脂分离纯化即可得到目标物质。上述方法具有较高的产率,化学纯度和光学纯度,产率可以达到80%以上,光学纯度达到99%以上,化学纯度达到99%以上[3]

参考文献

[1]张秋香,杨学园,熊丹柳,等.从抽余油中分离甲基环戊烷[J].化工进展, 2010(2):6.DOI:CNKI:SUN:HGJZ.0.2010-02-050.

[2]杨秀丽,解明华,邵荣,等.卤代烷烃定量指纹型荧光传感材料,制备方法及应用:CN201710192478.2[P].

[3]王洪军,包其郁,郑乐和.一种(s/r)-2-氨基-3-环戊基丙酸的合成方法:CN 200710045692[P].

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