简述
Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯又名N-(9-芴甲氧羰酰基)-L-谷氨酸gamma-甲酯，化学式为C21H21NO6，分子量为383.39，性状为白色粉末。该物质是以L-谷氨酸为基本骨架，部分酯化衍生而来的物质。其中芴甲氧羰基(Fmoc)保护基对酸稳定，具有很强的紫外吸收，常用于液相和固相的肽合成[1]。
制备方法
文献报道了一种Fmoc-氨基酸酯类衍生化产物的制备方法，采用(RO)2POCl或POCl3与羟基苯甲醛或酮为原料，得到磷酰氧基苯甲醛或酮类化合物1；以化合物1为原料，与盐酸羟胺反应得到化合物1相应的衍生化产物磷酰氧基苯甲醇类化合物2；以化合物1为原料，氢化还原处理得到衍生化产物磷酰氧基苯甲醛或酮肟类化合物3；以化合物2与Fmoc保护的氨基酸(Fmoc‑AA‑OH)缩合偶联得到化产物4；以化合物3与Boc保护的氨基酸(Boc‑AA‑OH)缩合偶联，得到目标产物。本方法兼备了液相和固相合成法的优点，可以更加简便、快捷、节约、高效地合成制备保护的氨基酸或多肽及其衍生物，而且磷酸酯类载体可以回收并直接再利用，降低原材料浪费，减少废弃物污染，节约成本，利于环保[2]。该方法是合成Fmoc-氨基酸酯类衍生化产物的通用方法，具体Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯的合成可依托此法进行尝试。
应用
文献报道了一种具有优良抗菌性的超分子杂合水凝胶及其制备方法和应用。这种超分子杂合水凝胶的制备方法包括：以Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯为凝胶因子，在超声的作用下，与硝酸银和壳聚糖发生共组装形成了澄清透明的超分子杂合水凝胶。该水凝胶中原位合成了尺寸均匀，成单分散性银纳米粒子。Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯，银纳米粒子与壳聚糖三种组分的协同作用大大提高了本发明的抗菌性。本发明具有自愈合，可注射，可涂抹等性能，制备方法简单，成本低廉，可商品化。制备过程中没有添加任何还原剂与分散剂，超声原位合成银纳米粒子，绿色环保。本发明的超分子杂合水凝胶各组分通过协同作用，使复合材料的抗菌性显著提高，在抗菌材料与促进伤口愈合领域有广阔的应用前景[3]。
除此之外，关于Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯的有关应用并不多，应用研究更多的还是集中于其上游化合物Fmoc-L-谷氨酸。例如(2S)-4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]氨基]-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]丁酸的制备包括以下步骤：将Fmoc-L-谷氨酸经过重排，水解反应，制得N-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸；1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环亚己基)乙醇的制备；将N-芴甲氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸和1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环亚己基)乙醇混合制得(2S)-4-[[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基]氨基]-2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]丁酸。该方法解决了操作步骤繁琐成本高，且有氢解高危工艺不利于工业化生产的技术问题，适合大批量生产[4]。
参考文献
[1]李鑫,朱颐申,应汉杰.侧链羟基氨基酸保护工艺优化研究[C]//全国化学工程与生物化工年会.2004.DOI:ConferenceArticle/5aa47739c095d72220c8a4d5.
[2]钦传光,李海迪,晁洁,等.一种Fmoc-氨基酸酯类衍生化产物的制备方法.CN201910017593.5.
[3]张翼,张珍珠,孙志方,等.一种抗菌性的超分子杂合水凝胶及其制备方法和应用:CN 201510144746[P].
[4]徐红岩,张家宝,付等良,等.Nα-芴甲氧羰基-Nγ-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己亚基)乙基-丁酸制法:CN201910583059.0[P].CN110305042A.